(E)-(1-(2-(methylsulfinyl)phenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1-(2-(methylsulfinyl)phenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: (E)-1-(2-(methylsulfinyl)phenyl)-1,2-diphenylethene
• 化学式: C₂₁H₁₈OS
• 分子量: 318.439
• InChiKey: MZRFJJQEMLGWHU-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-(2-(methylsulfinyl)phenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene 在 三氟甲磺酸 、 吡啶 、 水 作用下， 反应 24.5h， 以90%的产率得到2,3-diphenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过亚砜基团直接进行的C–H键断裂催化邻位烯基化

  摘要：

  以亚烷基或炔烃为取代基，铑催化的苯基亚砜的邻链烯基化反应可通过亚砜基定向的C–H键裂解而有效地进行，从而生成相应的邻链烯基苯基亚砜。产物易于中断Pumerer环化反应，并还原得到苯并噻吩和邻烯基苯基硫化物。

  DOI：

  10.1021/ol5000605
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 、 二苯基乙炔 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 1-金刚烷甲酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(E)-(1-(2-(methylsulfinyl)phenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过亚砜基团直接进行的C–H键断裂催化邻位烯基化

  摘要：

  以亚烷基或炔烃为取代基，铑催化的苯基亚砜的邻链烯基化反应可通过亚砜基定向的C–H键裂解而有效地进行，从而生成相应的邻链烯基苯基亚砜。产物易于中断Pumerer环化反应，并还原得到苯并噻吩和邻烯基苯基硫化物。

  DOI：

  10.1021/ol5000605

文献信息

• AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes
  作者：Minsik Min、Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc03602f

  日期：——

  AgSbF6-controlled diastereodivergent hydroarylation reactions were developed. Unprecedented and remarkable switching of the E/Z-stereoselectivity could be obtained by adjusting the AgSbF6 loading.

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。
• Rhodium(III)-Catalyzed <i>Ortho</i>-Alkenylation through C–H Bond Cleavage Directed by Sulfoxide Groups
  作者：Kazunori Nobushige、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol5000605

  日期：2014.2.21

  rhodium-catalyzed ortho-alkenylation of phenyl sulfoxides using alkenes or alkynes as substituent sources proceeds efficiently through sulfoxide group directed C–H bond cleavage to produce the corresponding o-alkenylphenyl sulfoxides. The products readily undergo interrupted Pumerer cyclization as well as reduction to afford benzothiophenes and o-alkenylphenyl sulfides.

  以亚烷基或炔烃为取代基，铑催化的苯基亚砜的邻链烯基化反应可通过亚砜基定向的C–H键裂解而有效地进行，从而生成相应的邻链烯基苯基亚砜。产物易于中断Pumerer环化反应，并还原得到苯并噻吩和邻烯基苯基硫化物。