1-t-butyl-6,6-dimethyl-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-t-butyl-6,6-dimethyl-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione
• 英文别名: 2-Tert-butyl-6,6-dimethyl-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: UJOOWOZPKGVBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-t-butyl-6,6-dimethyl-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的麦德鲁姆酸衍生的苯基碘鎓内鎓盐对烯烃的环丙烷化反应

  摘要：

  衍生自梅德鲁姆酸的苯基碘化铵叶立德3a在羧酸Rh（II）催化剂存在下与烯烃反应，生成环丙烷。该反应是立体特异性的。对于戊-1-烯的环丙烷化，观察到高达63％的对映选择性。在3a和极化的烯烃（例如呋喃或2,3-二氢呋喃）之间没有形成1,3-环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00029-6

文献信息

• Asymmetric Cyclopropanation of Olefins with an in situ Generated Phenyliodonium Ylide
  作者：Paul Müller、Ashraf Ghanem

  DOI：10.1055/s-2003-41456

  日期：——

  A procedure for the in situ generation of the phenyliodonium ylide (2) derived from Meldrum’s acid (1) and its Rh(II)-catalyze­d decomposition to afford an intermediate metallocarbene is described. In the presence of olefins, cyclopropanes are formed with yields and enantioselectivity comparable to that resulting from cyclopropanation with the isolated ylide 2.

  描述了一种原位生成源自Meldrum酸（1）的苯基碘鎓叶立德（2）及其Rh(II)催化的分解过程，以产生中间金属卡宾。在存在烯烃的条件下，形成环丙烷，其产率和立体选择性与分离叶立德2的环丙烷化反应相当。
• Rhodium(II)-catalyzed olefin cyclopropanation with the phenyliodonium ylide derived from Meldrum's acid
  作者：Paul Müller、Yves Allenbach、Estelle Robert

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00029-6

  日期：2003.4

  The phenyliodonium ylide 3a derived from Meldrum's acid reacts with olefins in the presence of Rh(II) carboxylate catalysts to afford cyclopropanes. The reaction is stereospecific. Enantioselectivities of up to 63% have been observed for the cyclopropanation of pent-1-ene. No 1,3-cycloadducts are formed between 3a and polarized olefins such as furan or 2,3-dihydrofuran.

  衍生自梅德鲁姆酸的苯基碘化铵叶立德3a在羧酸Rh（II）催化剂存在下与烯烃反应，生成环丙烷。该反应是立体特异性的。对于戊-1-烯的环丙烷化，观察到高达63％的对映选择性。在3a和极化的烯烃（例如呋喃或2,3-二氢呋喃）之间没有形成1,3-环加合物。