(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-methyl-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-methyl-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,4S)-2-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: CKRQZBVTOBNMOI-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 1,4-环己二烯 在 (R)-2,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-oxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼辅助手性磷酸催化剂用于 1,2-二氢吡啶的高对映选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  BBr3-手性磷酸配合物是一种高效实用的路易斯酸辅助布朗斯台德酸 (LBA) 催化剂，用于促进 α-取代丙烯醛和 α-CF3 丙烯酸酯的对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应。特别是，α-取代的丙烯醛与 1,2-二氢吡啶的 DA 反应得到了相应的具有高对映选择性的光学活性异奎宁环。此外，还展示了向吲哚生物碱、长春花碱和别花红素的关键中间体的转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08693

文献信息

• Asymmetric Diels−Alder Reactions Catalyzed by a Triflic Acid Activated Chiral Oxazaborolidine
  作者：E. J. Corey、Takanori Shibata、Thomas W. Lee

  DOI：10.1021/ja025848x

  日期：2002.4.1

  generation of chiral Lewis superacids by protonation of a non-Lewis acidic oxazaborolidine (1) with triflic acid. The resulting cationic species (3) are powerful and highly enantioselective catalysts for the Diels-Alder reaction of various 1,3-dienes with alpha,beta-enals. An optimization study (see Table 1) led to the selection of reaction conditions and catalysts (6A and 6B) which are very effective. The

  本文报道了一种通过用三氟甲磺酸质子化非路易斯酸性氧杂硼烷 (1) 来生成手性路易斯超强酸的新方法。生成的阳离子物质 (3) 是用于各种 1,3-二烯与 α,β-烯醛的 Diels-Alder 反应的强大且高度对映选择性的催化剂。优化研究（见表 1）导致选择非常有效的反应条件和催化剂（6A 和 6B）。该反应易于进行、可重现且经济，因为只有大约 . 需要 6 mol% 的催化剂。此外，手性催化剂前体很容易回收再利用（效率> 95%），并且可以在市场上买到。表 2 中列出的 14 个示例记录了该过程的广泛范围。
• Boron Tribromide-Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalyst for a Highly Enantioselective Diels–Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines
  作者：Manabu Hatano、Yuta Goto、Atsuto Izumiseki、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.5b08693

  日期：2015.10.28

  BBr3-chiral phosphoric acid complexes are highly effective and practical Lewis acid-assisted Brønsted acid (LBA) catalysts for promoting the enantioselective Diels-Alder (DA) reaction of α-substituted acroleins and α-CF3 acrylate. In particular, the DA reaction of α-substituted acroleins with 1,2-dihydropyridines gave the corresponding optically active isoquinuclidines with high enantioselectivities

  BBr3-手性磷酸配合物是一种高效实用的路易斯酸辅助布朗斯台德酸 (LBA) 催化剂，用于促进 α-取代丙烯醛和 α-CF3 丙烯酸酯的对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应。特别是，α-取代的丙烯醛与 1,2-二氢吡啶的 DA 反应得到了相应的具有高对映选择性的光学活性异奎宁环。此外，还展示了向吲哚生物碱、长春花碱和别花红素的关键中间体的转化。