(2S,3R,8Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8-dichloro-3-hydroxydodeca-8,11-dien-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,8Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8-dichloro-3-hydroxydodeca-8,11-dien-5-one
• 化学式: C₁₈H₃₂Cl₂O₃Si
• 分子量: 395.442
• InChiKey: PTTPKGFCGYJPPX-WGWXLZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,8Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8-dichloro-3-hydroxydodeca-8,11-dien-5-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双塞内酯A的全合成

  摘要：

  描述了海洋大环内酯双己内酯 A 的全合成，其依赖于对映体富集的 α-氯醛作为唯一的手性结构单元。提出了构建大环的几种策略，包括大环 Reformatsky 反应，该反应最终以 18 个步骤的最长线性序列提供天然产物。合成双塞内酯 A 的生物学测试表明，这种大环内酯通过与微管细胞骨架组织调节相关的机制破坏细胞分裂。总的来说，这种简明的合成和对作用机制的深入了解应该会激发针对结构相关的抗癌海洋大环内酯的药物化学研究。

  DOI：

  10.1039/d0sc06223e
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-6-bromo-5-chlorohexa-1,4-diene 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2S,3R,8Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8-dichloro-3-hydroxydodeca-8,11-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Lithium Aldol Reactions of α-Chloroaldehydes Provide Versatile Building Blocks for Natural Product Synthesis

  摘要：

  α-氯醛的锂醇缩合反应提供了1,2-反式构型的β-酮氯醇。该反应的范围得到了展示，并介绍了其在合成haterumalide NA的C4-C15片段中的应用.

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260032