6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-hydroxyhexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-hydroxyhexan-2-one
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhexan-2-one；6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhexan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: PAGNYWWZGQXPRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-hydroxyhexan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙醇轻松转化为线性共轭烯酮

  摘要：

  开发了一种将 Kulinkovich 环丙烷化衍生的 1,2-二取代环丙醇转化为线性烯酮的实用方法。该方法的特点是在环境温度下使用廉价且容易获得的 Co(acac)2 作为催化剂和空气作为试剂在 EtOH 中区域选择性裂解环丙烷环。粗中间体过氧化物直接用 Ph3P 还原得到相应的 β-羟基酮，通过甲磺酰化和 β-消除，以一锅法进行，仅通过一个色谱步骤就可以提供良好至极好的收率的终产物。整个序列的结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402175
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 ytterbium(III) chloride 、 草酰氯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (+/-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-hydroxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  异双金属催化烯丙基β-酮酯的脱羧醛醇反应

  摘要：

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。

  DOI：

  10.1021/ja045981k