(Z)-4-t-butyl-3-trimethylsilylbut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-t-butyl-3-trimethylsilylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-5,5-dimethyl-3-trimethylsilylhex-3-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: SWMJNZIIJXCYGM-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-t-butyl-3-trimethylsilylbut-3-en-2-one 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(Z)-3-Iodo-5,5-dimethyl-hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α碘α，β不饱和酮的α -甲硅烷基- α，β不饱和酮与ICl的或IClAlCl的反应的合成3

  摘要：

  处理α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮，可以容易地制备为区域和立体定义的化合物，收率较高，为2当量。ICl或一个当量。ICl和AlCl 3各自以高收率提供相应的α-碘-α，β-不饱和烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00635-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-t-butyl-2-methylene-3-trimethylsilyloxetane 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以33%的产率得到(Z)-4-t-butyl-3-trimethylsilylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon Acceleration of a Tandem Alkene Isomerization/Electrocyclic Ring-opening of 2-Methyleneoxetanes to α,β-Unsaturated Methylketones

  摘要：

  The first rearrangement of 2-methyleneoxetanes to alpha,beta-unsaturated methylketones is reported. It is proposed that when these substrates are heated, the corresponding oxetenes are formed and subsequently undergo electrocyclic ring-opening to methyl vinylketones. In particular, alpha-silyl-alpha,beta-unsaturated methylketones were isolated in moderate to high yields and with high stereoselectivities. Based on the proposed mechanism, density functional theory explains the differential kinetics and stereoselectivities among substrates.

  DOI：

  10.1021/jo4014645