4-(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 4-(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: N-(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；4-(2-Ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4h-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；[7-(2-ethylhexyl)-10-trimethylstannyl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-trimethylstannane
• 化学式: C₂₂H₃₇NS₂Sn₂
• 分子量: 617.094
• InChiKey: HMSHQNPANUATTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 、 5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到2,2'-(5,5'-[N-{2-ethylhexyl}dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole-2,6-diyl])-bis(methane-1-yl-1-ylidine)dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链对双噻吩并吡咯基低聚噻吩分子堆积和太阳能电池性能的影响†

  摘要：

  提出了一系列用于溶液处理的本体异质结太阳能电池的含有A–D–A低聚物的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的合成。该系列可以研究连接到噻吩部分或DTP单元氮上的烷基链对低聚物的热和物理性质的影响。使用吸收光谱，掠入射X射线衍射和原子力显微镜对光敏层进行探测。从这些实验中发现，连接至噻吩单元的己基链有助于在太阳能电池装置中获得良好的堆积和高填充因子。对于太阳能电池的制造，PEDOT：PSS和V 2 O 5都可以将其作为空穴传输层进行研究，并使用PDMS作为溶剂添加剂。获得了高达1.1 V的高开路电压，适度的短路电流密度和高达0.63的高填充因子，从而产生了高达5.3％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c6ta03453e
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Dithienopyrrole-based oligothiophenes for solution-processed organic solar cells

  摘要：

  含有中心二噻吩并吡咯（DTP）单元的异构二氰基乙烯基终止的低聚噻吩1和2，已发展为溶剂加工的小分子有机太阳能电池（SMOSCs），给出了基于DTP的低聚物材料的最高功率转换效率4.8%。

  DOI：

  10.1039/c3cc46066e

文献信息

• A dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole based, NIR absorbing, solution processable, small molecule donor for efficient bulk heterojunction solar cells
  作者：Manohar Reddy Busireddy、Venkata Niladri Raju Mantena、Narendra Reddy Chereddy、Balaiah Shanigaram、Bhanuprakash Kotamarthi、Subhayan Biswas、Ganesh Datt Sharma、Jayathirtha Rao Vaidya

  DOI：10.1039/c6cp06304g

  日期：——

  denoted as ICT3 with an A–D–D–D–A architecture having dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) and butylrhodanine as donor and acceptor moieties, respectively, is synthesized and its thermal, photophysical, electrochemical and photovoltaic properties are explored. ICT3 has excellent stability over a broad range of temperatures with a decomposition temperature (Td corresponds to 5% weight loss) of 372 °C, soluble

  一种新型的，可吸收近红外光的有机小分子供体材料，称为ICT3，具有A–D–D–D–A结构，其中双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）和丁基若丹宁为供体分别合成了受体部分和受体部分，并研究了其热，光物理，电化学和光伏性质。ICT3在372°C的分解温度（T d相当于重量损失5％）的广泛温度范围内具有出色的稳定性，可溶于最常见的有机溶剂（溶解度最高30 mg mL -1），适用于溶液加工在器件制造过程中。ICT3已经广泛的（520-820纳米）和强烈的可见区域中的吸收（摩尔激发系数为1.69×10 5摩尔-1厘米-1），并具有合适的HOMO和LUMO能级与[6,6] -苯基-C 71 -丁酸甲酯（PC 71 BM）受体，可进行有效的激子离解和电荷转移。具有氧化铟锡（ITO）/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚苯乙烯磺酸盐（PEDOT：PSS）/ ICT3：PC 71 BM / poly（9
• Dithienopyrrole-based oligothiophenes for solution-processed organic solar cells
  作者：Martin Weidelener、Cordula D. Wessendorf、Jonas Hanisch、Erik Ahlswede、Günther Götz、Mika Lindén、Gisela Schulz、Elena Mena-Osteritz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c3cc46066e

  日期：——

  Isomeric dicyanovinylene-terminated oligothiophenes 1 and 2 comprising a central dithienopyrrole (DTP) unit have been developed for solution-processed small molecule organic solar cells (SMOSCs) giving the highest power conversion efficiency of 4.8% for DTP-based oligomeric materials.

  含有中心二噻吩并吡咯（DTP）单元的异构二氰基乙烯基终止的低聚噻吩1和2，已发展为溶剂加工的小分子有机太阳能电池（SMOSCs），给出了基于DTP的低聚物材料的最高功率转换效率4.8%。
• Synthesis and nonvolatile memristive switching effect of a donor–acceptor structured oligomer
  作者：Cheng Wang、Gang Liu、Yu Chen、Run-Wei Li、Wenbin Zhang、Luxin Wang、Bin Zhang

  DOI：10.1039/c4tc02285h

  日期：——

  Self-rectified memristive behavior and nonlinear transmission characteristics were for the first time observed in a highly soluble all-conjugated oligomer. The novel electrical response of the device is arising from electric field-induced charge transfer interaction in the donor–acceptor structured oligomer.

  首次观察到高度可溶性全共轭寡聚物中的自校正忆阻行为和非线性传输特性。该器件的新型电学响应源自给体-受体结构寡聚物中的电场诱导电荷转移相互作用。
• Dithienopyrrole-/Benzodithiophene-Based Donor-Acceptor Polymers for Memristor
  作者：Cheng Wang、Gang Liu、Yu Chen、Shanshan Liu、Qibin Chen、Runwei Li、Bin Zhang

  DOI：10.1002/cplu.201402133

  日期：2014.9

  performance of P1 and P2, the corresponding memory device can be fabricated with the configuration of platinum (50 nm)/polymer (100 nm)/platinum (150 nm)/silicon. In contrast with the P2‐based device with almost negligible switching and memristive behavior, the P1‐based memristor exhibits a maximum ILRS/IHRS ratio of about 10 (ILRS and IHRS are the current values in the low‐resistance state (LRS) and

  两种新的供体（D）-受体（A）共聚物，聚（4,4'-[4,4'-（9 H-芴-9,9-二基）双（4,1-亚苯基）] bis（氧）二邻苯二甲腈} alt ‐ [dithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯]）（P1）和聚（4,4'-[4,4'-（9 H-芴） -9,9-二基）双（4,1-亚苯基）]双（氧基）二邻苯二甲腈} -alt -（[[1,2- b：4,5-b'] dithiophene））（P2）是通过Stille偶联反应设计和合成的。P1（10.71德拜）的偶极矩大于P2（6.59德拜）的偶极矩。强大的偶极矩有助于维持导电电荷转移状态。为了评估P1和P2的非易失性忆阻性能，可以使用铂（50 nm）/聚合物（100 nm）/铂（150 nm）/硅的构造来制造相应的存储器件。与开关和忆阻行为几乎可忽略的基于P2的器件相比，基于P1的忆阻器的最大I LRS / I HRS比约为10（I
• Development of low bandgap polymers for red and near-infrared fullerene-free organic photodetectors
  作者：WonJo Jeong、Jinhyeon Kang、Moon-Ki Jeong、Jong Ho Won、In Hwan Jung

  DOI：10.1039/d1nj01694f

  日期：——

  Two photoconductive conjugated polymers (PDTPTT and PCPDTTT) were synthesized to be utilized in red and near-infrared (NIR) organic photodetectors (OPDs). The low bandgap was achieved by stabilizing the quinoidal structure of the conjugated backbone, and both donor polymers showed strong red and NIR absorption in the range of 500–900 nm. To enhance the exciton separation and intensify the red and NIR

  合成了两种光电导共轭聚合物（PDTPTT 和 PCPDTTT），用于红色和近红外 (NIR) 有机光电探测器 (OPD)。低带隙是通过稳定共轭骨架的醌型结构实现的，两种供体聚合物在 500-900 nm 范围内都显示出强烈的红色和 NIR 吸收。为了增强激子分离并增强红色和 NIR 吸收，通过混合 PDTPTT（或 PCPDTTT）和低带隙非富勒烯受体（IDIC）制造 p-n 本体异质结 OPD。PCPDTTT:IDIC 器件表现出出色的 OPD 性能，检测率 ( D *) 为 1.14 × 10 12 Jones，−3 dB 带宽 ( f −3dB) 在 -1 V 时为 211.7 Hz，而 PDTPTT:IDIC 器件由于负偏压下的高暗电流密度 ( J D )而没有成功。通过测量溶剂接触角计算了 PDTPTT:IDIC 和 PCPDTTT:IDIC 共混物的界面能，我们发现 PCPDTTT:IDIC