5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩 | 81020-78-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩
• 英文名称: 2-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(5-Bromothiophen-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 81020-78-2
• 化学式: C₈H₃BrN₂S
• mdl: MFCD00175184
• 分子量: 239.095
• InChiKey: GFTOPUBXWAVPQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  358.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩 在 2-三丁基甲锡烷基噻吩 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到5-(2,2-二氰基乙烯基)-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC PHOTOVOLTAIC CELL MATERIALS AND COMPONENTS

  摘要：

  本发明涉及有机光伏电池材料和组件，特别是具有高光学转换效率、简单制备过程和低成本的有机光伏电池材料和组件。该材料的化学式表示为化学式（I）：其中n是自然数，X是以下化学式（II）：其中m为1~3，A为氢、氟、氯、C1~C18-烷基、噻吩基、苯基或吡啶基，其中噻吩基、苯基或吡啶基可以在任何位置被C1~C18-烷基取代。

  公开号：

  US20130180589A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过Aza Michael加成/癸基甲酰化/加成序列对芳基/亚烷基丙二腈进行自由基重排：获得α-氨基腈和α-氨基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高效，安全，环保的叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的芳基/亚烷基丙二腈与苯胺的重排反应，并原位生成HCN作为氰化物来源，用于合成取代的α-氨基腈和α-氨基酰胺。有效地合成了多种多样的α-氨基腈和α-氨基酰胺，收率很高。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且原位生成的HCN无需使用外部氰化物源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01358

文献信息

• Evaporable organic semiconductive material and use thereof in an optoelectronic component
  申请人：Hildebrandt Dirk

  公开号：US09127020B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to compounds of general formula IIIa and their use in optoelectronic components.

  这项发明涉及一般式IIIa的化合物及其在光电子元件中的应用。
• The influence of alkyl side chains on molecular packing and solar cell performance of dithienopyrrole-based oligothiophenes
  作者：Gisela L. Schulz、Prasenjit Kar、Martin Weidelener、Astrid Vogt、Marta Urdanpilleta、Mika Lindén、Elena Mena-Osteritz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c6ta03453e

  日期：——

  dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) containing A–D–A oligomers for use in solution-processed bulk heterojunction solar cells is presented. This series allows investigation of the effect of alkyl chains attached to the thiophene moieties or the nitrogen of the DTP unit on the thermal and physical properties of the oligomers. The photoactive layers were probed using absorption spectroscopy, grazing incident

  提出了一系列用于溶液处理的本体异质结太阳能电池的含有A–D–A低聚物的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的合成。该系列可以研究连接到噻吩部分或DTP单元氮上的烷基链对低聚物的热和物理性质的影响。使用吸收光谱，掠入射X射线衍射和原子力显微镜对光敏层进行探测。从这些实验中发现，连接至噻吩单元的己基链有助于在太阳能电池装置中获得良好的堆积和高填充因子。对于太阳能电池的制造，PEDOT：PSS和V 2 O 5都可以将其作为空穴传输层进行研究，并使用PDMS作为溶剂添加剂。获得了高达1.1 V的高开路电压，适度的短路电流密度和高达0.63的高填充因子，从而产生了高达5.3％的功率转换效率。
• Synthesis and properties of fluorene or carbazole-based and dicyanovinyl-capped n-type organic semiconductors
  作者：Ting Qi、Yunqi Liu、Wenfeng Qiu、Hengjun Zhang、Xike Gao、Ying Liu、Kun Lu、Chunyan Du、Gui Yu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b715920j

  日期：——

  Dicyanovinyl-substituted compounds as electron transport materials are rarely studied, especially oligomers. A new series of fluorene or carbazole-based and dicyanovinyl-capped oligomers consisting of benzene or thiophene segments were synthesized using the Stille coupling reaction and their physical properties were investigated. Optical spectra show that the introduction of electron-accepting groups induces an intramolecular charge transfer, resulting in a shift of the absorption onset toward longer wavelengths. Moreover, the optical spectra of their films show intermolecular interactions, leading to bathochromic shifts with respect to the spectra in solution. Cyclic voltammetry indicates that they have suitable HOMO and LUMO energy levels, and the oligomers containing thiophene segments show lower LUMO levels. The X-ray crystallography of compound FTCN shows that the compound exhibits extended π stacking of the molecules. Thermal analysis reveals that they are thermally stable and no phase transition was observed at low temperatures.

  二氰乙烯基取代化合物作为电子传输材料的研究很少，尤其是寡聚物。通过Stille偶联反应合成了一系列苯环或噻吩片段的芴或咔唑基、二氰乙烯基封端的寡聚物，并研究了它们的物理性质。光学光谱显示，引入吸电子基团诱导了分子内电荷转移，导致吸收边向长波长方向移动。此外，它们薄膜的光学光谱显示了分子间相互作用，相对于溶液中的光谱，发生了红移。循环伏安法表明，它们具有合适的HOMO和LUMO能级，而含有噻吩片段的寡聚物显示出更低的LUMO能级。FTCN化合物的X射线晶体学显示，该化合物呈现出分子广泛的π堆积。热分析表明，它们具有良好的热稳定性，在低温下没有观察到相变。
• Dicyanovinyl-Substituted Oligothiophenes: Structure-Property Relationships and Application in Vacuum-Processed Small Molecule Organic Solar Cells
  作者：Roland Fitzner、Egon Reinold、Amaresh Mishra、Elena Mena-Osteritz、Hannah Ziehlke、Christian Körner、Karl Leo、Moritz Riede、Matthias Weil、Olga Tsaryova、André Weiß、Christian Uhrich、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/adfm.201001639

  日期：2011.3.8

  Efficient synthesis of a series of terminally dicyanovinyl (DCV)‐substituted oligothiophenes, DCVnT 1–6, without solubilizing side chains synthesized via a novel convergent approach and their application as electron donors in vacuum‐processed m‐i‐p‐type planar and p‐i‐n‐type bulk heterojunction organic solar cells is described. Purification of the products via gradient sublimation yields thermally

  高效合成一系列末端双氰基乙烯基（DCV）取代的低聚噻吩DCV n描述了没有溶解通过新型收敛方法合成的侧链的T 1–6及其在真空处理的m-i-p型平面和p-i-n型本体异质结有机太阳能电池中作为电子给体的应用。通过梯度升华纯化产品可产生具有单晶质量的热稳定有机半导电材料，从而可以进行X射线结构分析。提供了对这些有前途的太阳能电池材料的堆积特征和分子间相互作用的重要见解。对低聚物的光吸收光谱和电化学性质进行了研究，并得出了有价值的结构-性质关系。包含DCV n的光伏设备Ts 4–6显示在完全阳光照射（不匹配校正的模拟AM 1.5G阳光）下，平面异质结有机太阳能电池的功率转换效率高达2.8％，整体异质结有机太阳能电池的功率转换效率高达5.2％。此处显示的5.2％效率代表了有机真空沉积的单异质结太阳能电池有史以来的最高值之​​一。
• A bridged low band gap A–D–A quaterthiophene as efficient donor for organic solar cells
  作者：François Baert、Clément Cabanetos、Antoine Leliège、Eva Kirchner、Olivier Segut、Olivier Alévêque、Magali Allain、Gijun Seo、Sungyeop Jung、Denis Tondelier、Bernard Geffroy、Jean Roncali、Philippe Leriche、Philippe Blanchard

  DOI：10.1039/c4tc02212b

  日期：——

  Covalent bridging of the central 2,2′-bithiophene of α,ω-bis(dicyanovinyl)quaterthiophene derivatives leads to a reduced band gap and efficient organic solar cells.

  2,2'-联咯并联到α,ω-双(二氰乙烯基)四硫苯衍生物的中心2,2'-联咯可降低带隙并提高有机太阳能电池效率。