5-thiophen-3-yl-thieno[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 5-thiophen-3-yl-thieno[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-(3-thienyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate；Tert-butyl 5-thiophen-3-ylthieno[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 305.422
• InChiKey: PRXXXEHMKDXUDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 在 copper(l) iodide 、 trans-dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-thiophen-3-yl-thieno[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多米诺铜催化的C-N偶联/加氢酰胺化：氮杂环的高效合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602917

文献信息

• A General Modular Method of Azaindole and Thienopyrrole Synthesis <i>via</i> Pd-Catalyzed Tandem Couplings of <i>gem</i>-Dichloroolefins
  作者：Yuan-Qing Fang、Josephine Yuen、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo070460b

  日期：2007.7.1

  A palladium-catalyzed reaction of gem-dichloroolefins and a boronic acid via a tandem intramolecular C-N and intermolecular Suzuki coupling process gave corresponding substituted azaindoles or thienopyrroles. This method is a very modular protocol to synthesize all four isomers of azaindole and two isomers of thienopyrroles in good to excellent yield.
• [EN] 2-SUBSTITUTED AZAIN DOLES AND 2 SUBSTITUTED THIENOPYRROLES, THEIR PRECURSORS AND NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] AZAINDOLES SUBSTITUÉS EN POSITION 2 ET THIÉNOPYRROLES SUBSTITUÉS EN POSITION 2, LEURS PRÉCURSEURS ET NOUVEAUX PROCÉDÉS PERMETTANT DE LES PRÉPARER
  申请人：LAUTENS MARK

  公开号：WO2008022467A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The present invention relates generally to processes for the chemical synthesis of azaindole and thienopyrrole compounds, in particular azaindole and thienopyrrole compounds that are substituted at the 2-position of the azaindole or thienopyrrole ring, and optionally at additional locations of the azaindole or thienopyrrole ring such as the 1- and/or 3-position, compounds prepared by such processes, and synthetic precursors of such processes. More particularly, the present invention relates to the preparation of 2- substituted azaindoles from an ortho-gem-dihalovinylaminopyridine or from an ortho- gem-dihalovinylaminopyridine N-oxide compound and an organoboron reagent using a palladium metal pre-catalyst, base and a ligand. The present invention also relates to the preparation of 2-substituted thienopyrroles from anortho-gem-dihalovinylthiophene compound and an organoboron reagent using a palladium metal pre-catalyst, base and a ligand. The present invention also relates to processes for the production of ortho-gem- dihalovinylaminopyridines which are useful as starting materials in the production of 2- substituted azaindoles, and novel compounds prepared by the processes. The present invention also relates to processes for the production of ortho-gem-dihalovinylthiophenes which are useful as starting materials in the production of 2-substituted thienopyrroles, and novel compounds prepared by the processes. Formulae (V) and (VII).
  [FR] La présente invention se rapporte en général à des procédés de synthèse chimique de composés azaindoles et thiénopyrroles, en particulier de composés azaindoles et thiénopyrroles qui sont substitués à la position 2 du cycle azaindole ou thiénopyrrole, et éventuellement à d'autres emplacements du cycle azaindole ou thiénopyrrole, comme à la position 1 et/ou 3, à des composés préparés par l'intermédiaire de tels procédés, et à des précurseurs synthétiques pour de tels procédés. L'invention concerne plus précisément la préparation d'azaindoles substitués en position 2 à partir d'une ortho-gem-dihalovinylaminopyridine ou d'un composé ortho-gem-dihalovinylaminopyridine N-oxyde et d'un réactif d'organobore à l'aide d'un précatalyseur métallique au palladium, d'une base et d'un ligand. L'invention a également trait à la préparation de thiénopyrroles substitués en position 2 à partir d'un composé ortho-gem-dihalovinylthiophène et d'un réactif d'organobore à l'aide d'un précatalyseur métallique au palladium, d'une base et d'un ligand. L'invention concerne également des procédés permettant de produire des ortho-gem- dihalovinylaminopyridines utiles comme matériaux de départ pour produire des azaindoles substitués en position 2, et des nouveaux composés préparés par l'intermédiaire desdits procédés. L'invention se rapporte aussi à des procédés de production d'ortho-gem-dihalovinylthiophènes utiles comme matériaux de départ pour produire des thiénopyrroles substitués en position 2, et à des nouveaux composés préparés par l'intermédiaire desdits procédés.