2,4,5-trifluoro-α,α-dichloroacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,5-trifluoro-α,α-dichloroacetophenone
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1-(2,4,5-trifluorophenyl)ethanone；2,2-dichloro-1-(2,4,5-trifluorophenyl)ethanone
• 化学式: C₈H₃Cl₂F₃O
• 分子量: 243.012
• InChiKey: CGESWEKLJPEING-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trifluoro-α,α-dichloroacetophenone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以140 g的产率得到2,4,5-三氟扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN THROUGH A VERY EFFECTIVE PREPARATION OF THE INTERMEDIATE 2,4,5-TRIFLUOROPHENYLACETIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE PAR UNE PRÉPARATION TRÈS EFFICACE DE L'ACIDE 2,4,5-TRIFLUOROPHÉNYLACÉTIQUE INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  本发明的对象是一种高效的制备活性药物成分西他列汀和2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐的过程，该过程是合成西他列汀的关键中间体。

  公开号：

  WO2019007578A1
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 1,2,4-三氟苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 4.5h， 生成 2,4,5-trifluoro-α,α-dichloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN THROUGH A VERY EFFECTIVE PREPARATION OF THE INTERMEDIATE 2,4,5-TRIFLUOROPHENYLACETIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE PAR UNE PRÉPARATION TRÈS EFFICACE DE L'ACIDE 2,4,5-TRIFLUOROPHÉNYLACÉTIQUE INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  本发明的对象是一种高效的制备活性药物成分西他列汀和2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐的过程，该过程是合成西他列汀的关键中间体。

  公开号：

  WO2019007578A1

文献信息

• Process for the preparation of fluorinated benzoic acids
  申请人：Cassella Aktiengesellschaft

  公开号：US05093529A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  In the process for the preparation of fluorinated benzoic acids of the formula I ##STR1## in which X and Y, for example, independently of one another denote chlorine or fluorine and X moreover denotes bromine, a fluorinated chloroacetophenone of the formula II ##STR2## in which Z denotes chlorine or hydrogen, is reacted with a hypohalite.

  在制备化学式I的氟代苯甲酸过程中，其中X和Y，例如，彼此独立地表示氯或氟，而X还表示溴，化学式II的氟代氯代苯乙酮与次氯酸盐发生反应。
• Verfahren zur Herstellung von fluorierten Benzoesäuren
  申请人：RIEDEL-DE HAEN AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0411252A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  Bei dem Verfahren zur Herstellung von fluorierten Ben­zoesäuren der Formel I worin X und Y z.B. unabhängig voneinander Chlor oder Fluor und X darüberhinaus auch Brom bedeuten, wird ein fluoriertes Chloracetophenon der Formel II worin Z Chlor oder Wasserstoff bedeutet, mit einem Hypohalogenit umgesetzt.

  在制备式 I 的氟化苯甲酸的过程中 式 II 的氟化氯代苯乙酮，其中 X 和 Y 分别是氯或氟，X 也是溴。 其中 Z 是氯或氢，与次卤酸反应。
• EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN THROUGH A VERY EFFECTIVE PREPARATION OF THE INTERMEDIATE 2,4,5-TRIFLUOROPHENYLACETIC ACID
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP3424927A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  Object of the present invention is an efficient process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient Sitagliptine and the 2,4,5-trifluorophenylacetic acid (TFAA) and salt thereof, which is a key intermediate for the synthesis of Sitagliptine.

  本发明的目的是制备活性药物成分西格列汀和 2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐（合成西格列汀的关键中间体）的高效工艺。
• Efficient process for the preparation of sitagliptin through a very effective preparation of the intermediate 2,4,5-trifluorophenylacetic acid
  申请人：F.I.S. - FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A.

  公开号：US10913747B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Object of the present invention is an efficient process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient Sitagliptine and the 2,4,5-trifluorophenylacetic acid (TFAA) and salt thereof, which is a key intermediate for the synthesis of Sitagliptine.

  本发明的目的是制备活性药物成分西格列汀和 2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐（合成西格列汀的关键中间体）的高效工艺。
• US5093529A
  申请人：——

  公开号：US5093529A

  公开（公告）日：1992-03-03