(3R,5S)-5,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4,4-dimethylheptan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S)-5,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4,4-dimethylheptan-3-ol
• 英文别名: (3R,5S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethylheptan-3-ol
• 化学式: C₂₁H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 404.781
• InChiKey: PCMMMXCQENDZGA-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N-对甲苯磺酰基-D-缬氨酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,5S)-5,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4,4-dimethylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480