Ethyl 2-dichloroacetyl-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-dichloroacetyl-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,2-dichloroacetyl)-4-methyl-5-oxo-1,2-oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₅
• 分子量: 282.08
• InChiKey: KSJAQMBPPGHUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-dichloroacetyl-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 490.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以18%的产率得到Ethyl 2-dichloromethyl-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 18.1 Synthesis of oxazoles by the photolysis and pyrolysis of 2-acyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  N-酰基异恶唑-5-酮在光化学和热条件下失去二氧化碳，生成亚胺卡宾，随后通过酰基团的氧进行分子内环化，形成恶唑。在光化学条件下，C-4位带有吸电子基团的酰基异恶唑酮通常产生高产率的恶唑，而在C-4位带有供电子基团的酰基异恶唑酮仅产生低产率：在热条件下观察到相反的结果。

  DOI：

  10.1039/a700134g
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 4-甲基-5-氧代-2H-恶唑-3-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到Ethyl 2-dichloroacetyl-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles

  摘要：

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。

  DOI：

  10.1039/a700133i