zinc dimethyl imidodicarbonimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: zinc dimethyl imidodicarbonimidate
• 英文别名: zinc dimethylimidodicarbonimidate；zinc bis(imino-bis-carbimic acid methyl ester)；dimethyl imidodicarbonimidate zinc salt；Zink-bis-(imino-bis-carbimidsaeuremethylester)
• 化学式: 2C₄H₈N₃O₂*Zn
• 分子量: 325.643
• InChiKey: XTMWWUVILOLGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc dimethyl imidodicarbonimidate 在 硫化氢 作用下， 生成 Imino-bis-carbimidsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Rembarz,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 889 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 zinc dicyanamide 以 甲醇 为溶剂， 生成 zinc dimethyl imidodicarbonimidate
  参考文献：
  名称：

  Rembarz,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 889 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring isoxazoles and pyrrolidinones decorated with the 4,6‐dimethoxy‐1,3,5‐triazine unit as human farnesyltransferase inhibitors
  作者：Liliana Lucescu、Alina Ghinet、Sergiu Shova、Romain Magnez、Xavier Thuru、Amaury Farce、Benoît Rigo、Dalila Belei、Joëlle Dubois、Elena Bîcu

  DOI：10.1002/ardp.201800227

  日期：2019.5

  triazinyl‐isoxazoles were afforded via an effective cycloaddition reaction between nitrile oxides and the scarcely described 2‐ethynyl‐4,6‐dimethoxy‐1,3,5‐triazine as dipolarophile. The biological evaluation of the newly synthesized compounds showed that the inhibition of human farnesyltransferase by zinc complexation could be improved with triazine‐isoxazole moieties. The replacement of the isoxazole unit

  前所未有的三嗪基-异恶唑是通过腈氧化物和几乎没有描述的作为偶极体的 2-乙炔基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪之间的有效环加成反应得到的。新合成化合物的生物学评价表明，三嗪-异恶唑部分可以改善锌络合对人法呢基转移酶的抑制。用吡咯烷-2-酮取代异恶唑单元不利于抑制活性，而吡咯烷-2-硫酮衍生物则保留了生物学潜力。还评估了所选化合物破坏 pEGFP-CAAX 转染的中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞中蛋白质法呢基化的潜力。
• A Convenient Method for the Conversion of a Carboxy Group into a 4,6-Di­methoxy-1,3,5-triazine Group: Application to <i>N</i>-Benzylpyroglutamic Acids
  作者：Philippe Gautret、Souhila Oudir、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1055/s-2006-942519

  日期：2006.9

  Reaction of an activated form of carboxylic acids with a stoichiometric amount of zinc dimethyl imidodicarbonimidate (in CH2Cl2-pyridine with molecular sieves), led to 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines in high yields. This method has been applied to N-benzylpyroglutamic acids, in the preparation of potential antifungal products.

  将活化形式的羧酸与一定量的二甲基亚氨基二甲酰亚胺锌（在带有分子筛的 CH2Cl2 吡啶中）反应，可以高产率地制备出 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪。这种方法已被应用于 N-苄基焦谷氨酸，以制备潜在的抗真菌产品。
• Process for preparing 2-methoxy-4-methyl-6-methylamino-1,3,5-triazine
  申请人：SKW T Ostberg Aktiengesellschaft

  公开号：US06342600B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Provided herein is a novel and useful process for preparing 2-methoxy-4-methyl-6-methylamino-1,3,5-triazine that broadly comprises the steps of (a) reacting zinc bis(imino-bis-carbimic acid methyl ester) with acetic anhydride to give 2,4-dimethoxy-6-methyl-1,3,5-triazine and (b) reacting the 2,4-dimethoxy-6-methyl-1,3,5-triazine, formed in step (a), with methylamine to give 2-methoxy-4-methyl-6-methylamino-1,3,5-triazine.

  本文提供了一种新颖而有用的制备2-甲氧基-4-甲基-6-甲氨基-1,3,5-三嗪的方法，其广泛包括以下步骤：(a)将锌双(亚胺基-双卡比酸甲酯)与乙酸酐反应，得到2,4-二甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪；(b)将步骤(a)中形成的2,4-二甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪与甲胺反应，得到2-甲氧基-4-甲基-6-甲氨基-1,3,5-三嗪。
• Studies on Pyrrolidinones: Chemistry of Dimethoxytriazines
  作者：Alina Ghinet、Liliana Lucescu、Philippe Gautret、Souhila Oudir、Benoît Rigo、Dalila Belei、Elena Bîcu

  DOI：10.1055/s-0033-1338298

  日期：——

  modes of reactivity for these substrates possessing a 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine unit are discussed. Their treatment with acid leads to complete O-demethylation of the methoxy groups, while similar reaction in a basic medium leads to partial O-demethylation. In contrast, heating in the presence of dimethyl sulfate as the catalyst induces migration of the methyl groups from the oxygen atoms to the triazine

  摘要 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。
• Discovery of indolizines containing triazine moiety as new leads for the development of antitumoral agents targeting mitotic events
  作者：Liliana Lucescu、Alina Ghinet、Dalila Belei、Benoît Rigo、Joëlle Dubois、Elena Bîcu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.025

  日期：2015.9

  A new family of 3-aroylindolizines bearing a dimethoxytriazine unit in their position 1 was designed, synthesized and evaluated for their ability to inhibit tubulin polymerization and cellular growth in vitro. Compound 39 was the best candidate in the current study with a GI(50) value of 870 nM on SNB-75 CNS cancer cells and of 920 nM on MDA-MB-231/ATCC breast cancer cells. The standard NCI Compare results indicated that indolizine 39 may target PLK1 (polo-like kinase 1). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.