(2S,3R)-3-(3-hydroxyphenyl)-N,N-2-trimethylpentan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(3-hydroxyphenyl)-N,N-2-trimethylpentan-1-amine
• 英文别名: (1R,2S)-3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)phenol；(3R),(2S)-[3-(3-hydroxy-phenyl)-2-methyl-pentyl]-dimemyl-amine；(1R,2S)-3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol；3-(1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl)phenol；3-[(2S,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenol
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: KWTWDQCKEHXFFR-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 (1R,4R)-2,5-二苯基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-3-(3-hydroxyphenyl)-N,N-2-trimethylpentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENYLALKANES
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES PHÉNYLALCANES SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明提供了制备取代苯基烷烃的方法。具体而言，这些方法包括通过不对称的1,4-加成反应，将苯基硼化合物与含α-β不饱和羰基的化合物反应。这些方法可能在tapentadol的合成中有用。

  公开号：

  WO2016007823A1

文献信息

• Aza-Belluš-Claisen Rearrangement-Enabled Synthesis of Racemic Tapentadol and Its Stereoisomers
  作者：Donghu Bai、Sha-Hua Huang、Zuming Lin、Lin Yang、Junzeng Dai、Meng-Yuan Huang、Xueshun Jia、Ran Hong

  DOI：10.1002/cjoc.201300081

  日期：2013.3

  A concise synthesis of racemic Tapentadol and its stereoisomers was presented. The key step was a TiCl4·THF2‐catalzyed aza‐Belluš‐Claisen rearrangement to create two vicinal tertiary carbon stereogenic centers. The subsequent reduction of amide and hydrogenation of alkene delivered Tapentadol and its stereoisomers. The current approach offers a practical synthetic route to access this class of pharmaceutically

  介绍了外消旋他喷他多及其立体异构体的简明合成方法。关键步骤是TiCl 4 ·THF 2-过氧化的氮杂-Belluš-Claisen重排，以创建两个相邻的叔碳立体异构中心。随后的酰胺还原和烯烃的氢化反应产生了他喷他多及其立体异构体。当前的方法提供了一种实用的合成途径来接近这类具有药学意义的分子。
• Salts or Co-Crystals of 3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol
  申请人：GRUSS Michael

  公开号：US20120022117A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  A salt or cocrystal of 3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol (component a) and at least one acid component (b1) or at least one acid component (b2), wherein the salt or cocrystal of component (a) and component (b2) is present in crystalline and/or amorphous form, a pharmaceutical composition comprising said salt or cocrystal, and a method of treating pain in a subject in need thereof by administering an effective amount of said salt or cocrystal.

  一种盐或3-(3-二甲基氨基-1-乙基-2-甲基丙基)-苯酚（组分a）和至少一种酸性组分（b1）或至少一种酸性组分（b2）的共晶体，其中组分（a）和组分（b2）的盐或共晶体以结晶和/或非晶态形式存在，包括所述盐或共晶体的药物组合物，以及通过给予所述盐或共晶体的有效量来治疗需要的受试者的疼痛的方法。
• Process for Preparing Substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl Compounds
  申请人：BUSCHMANN Helmut Heinrich

  公开号：US20110306793A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for the preparation of substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl compounds.

  一种制备取代的3-(1-氨基-2-甲基戊烷-3-基)苯基化合物的方法。
• [EN] SALTS OR CO-CRYSTALS OF 3-(3-DIMETHYLAMINO-1-ETHYL-2-METHYL-PROPYL)-PHENOL<br/>[FR] SELS OU CO-CRISTAUX DE 3-(3-DIMETHYLAMINO-1-ETHYL-2-METHYL-PROPYL)- PHÉNOL
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012010316A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to a salt or cocrystal of 3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)- phenol (component a) and at least one acid component (b1 ) or at least one acid component (b2), wherein the salt or cocrystal of component (a) and component (b2) is present in crystalline and/or amorphous form, a medicament comprising said salt or cocrystal as well as said salt or cocrystal for use in the treatment of pain.

  本发明涉及一种3-(3-二甲基氨基-1-乙基-2-甲基丙基)苯酚（成分a）和至少一种酸性成分（b1）或至少一种酸性成分（b2）的盐或共晶体，其中成分（a）和成分（b2）的盐或共晶体以晶体和/或非晶体形式存在，一种包含该盐或共晶体的药物以及该盐或共晶体用于治疗疼痛。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 3-(1-AMINO-2-METHYLPENTANE-3-YL)PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 3-(1-AMINO-2-METHYLPENTANE-3-YL)PHÉNYLE SUBSTITUÉ
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2011157390A2

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to a process for the preparation of substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl compounds.

  本发明涉及一种制备取代的3-(1-氨基-2-甲基戊烷-3-基)苯基化合物的方法。