methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(O-diphenylphosphino)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(O-diphenylphosphino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-diphenylphosphanyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-diphenylphosphane
• 化学式: C₃₈H₃₆O₆P₂
• 分子量: 650.648
• InChiKey: VDNNRBDPKKKMFA-BWMPUPLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(O-diphenylphosphino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化-碳水化合物衍生催化剂的结构对酸和酯底物的相对对映选择性Q H / Me的影响及其反演-两亲物在水中的选择性增加

  摘要：

  4,6 - O-苄叉基保护的2,3-双（O-二苯基膦基）-δ-吡喃葡萄糖苷铑（I）螯合物预催化剂1-4e ，f显示了对（Z）-2- N-酰氨基丙烯酸甲酯的加氢作用6 -8随轴向取向的六吡喃糖苷取代基数量的增加，对映选择性逐步降低。对于类似的底物酸6h-8h的降低甚至更强，导致预催化剂4e和4f的相对低的相对对映选择性Q = q H / q Me为0.3。脱保护的含4,6-OH基的催化剂1-4g，h通常在甲醇或苯中显示出较小的％ee差异，而在水中则显示出较小的％ee差异。与空白b相比，在添加两亲性a的情况下，两组催化剂的相对对映选择性Q = q a / q b明显增加-在大多数情况下，Q值在3到8之间-与催化剂的中性或离子性质无关两亲的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00953-2