3-O-Benzyl benzylidene D-arabinofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl benzylidene D-arabinofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2,5-benzylidene D-arabinose；(1R,3S,7S,8R)-5-phenyl-8-phenylmethoxy-2,4,6,10-tetraoxatricyclo[3.3.2.03,7]decane
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: MLNFBLONQVEVOP-OKLPXFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl benzylidene D-arabinofuranose 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-ortho esters of d-arabinose as versatile arabinofuranosidic building blocks. Concise synthesis of the tetrasaccharidic cap of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  研究发现，D-阿拉伯糖的1,2,5-邻醚酯在氧和硫亲核试剂的作用下开环后，是形成α和β阿拉伯呋喃糖苷键的理想手性砌块；随后，以高度汇聚的方式合成了结核分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖的四糖帽。

  DOI：

  10.1039/b000873g
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,2,5-benzylidene D-arabinose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-O-Benzyl benzylidene D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖的酰化五糖片段的合成和NMR光谱分析†

  摘要：

  麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）复合物，由 阿拉伯呋喃糖以及半乳糖呋喃糖单糖和霉菌酸脂质为分枝杆菌提供了对其环境的实质性保护。已经提出，在mAG中柔性呋喃糖环的存在促进疏水性霉菌酸的堆积，形成低渗透性的致密保护性屏障。在上一篇文章中，我们通过对被线性脂肪酸酰化的mAG的二糖和三糖片段进行合成和NMR分析，探索了这种“灵活的支架假说”。然而，由于酰基链的存在，我们几乎没有看到构象变化。我们提出，由于存在更多的酰基链，支链五糖五糖脂5-8可能表现出较大的变化，此处介绍了对这些化合物的研究。的碳水化合物部分5-8以1 + 2 + 2的方式合成。首先，用过量的适当保护的硫代糖苷供体处理单糖二醇，得到三糖，其在选择性脱保护为二醇后，在单锅糖基化反应中转化为五糖。当除去主要位置的保护基团，酰化和氢解后，得到的差异保护的五糖20给出糖脂5-8。5–8的构象使用NMR光谱对它们进行探测，化学位移选择性过

  DOI：

  10.1039/c0ob00423e

文献信息

• 1,2,5-ortho esters of d-arabinose as versatile arabinofuranosidic building blocks. Concise synthesis of the tetrasaccharidic cap of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Toufiq Bamhaoud、Sylvie Sanchez、Jacques Prandi

  DOI：10.1039/b000873g

  日期：——

  1,2,5-ortho esters of D-arabinose were found to be ideally suited building blocks for the stereoselective formation of α and β arabinofuranosidic linkages after nucleophilic opening of the orthoester with oxygen and sulfur nucleophiles; the tetrasaccharidic cap of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis was then synthesized in a highly convergent manner.

  研究发现，D-阿拉伯糖的1,2,5-邻醚酯在氧和硫亲核试剂的作用下开环后，是形成α和β阿拉伯呋喃糖苷键的理想手性砌块；随后，以高度汇聚的方式合成了结核分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖的四糖帽。
• Synthesis and NMR spectroscopic analysis of acylated pentasaccharide fragments of mycobacterial arabinogalactan
  作者：Chunjuan Liu、Michele R. Richards、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/c0ob00423e

  日期：——

  hydrophobic mycolic acids, forming a dense protective barrier of low permeability. In a previous article, we probed this “flexible scaffold hypothesis” through the synthesis and NMR analysis of di- and trisaccharide fragments of the mAG acylated with linear fatty acids. However, we saw few conformational changes due to the presence of the acyl chains. We proposed that branched pentasaccharide glycolipids

  麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）复合物，由 阿拉伯呋喃糖以及半乳糖呋喃糖单糖和霉菌酸脂质为分枝杆菌提供了对其环境的实质性保护。已经提出，在mAG中柔性呋喃糖环的存在促进疏水性霉菌酸的堆积，形成低渗透性的致密保护性屏障。在上一篇文章中，我们通过对被线性脂肪酸酰化的mAG的二糖和三糖片段进行合成和NMR分析，探索了这种“灵活的支架假说”。然而，由于酰基链的存在，我们几乎没有看到构象变化。我们提出，由于存在更多的酰基链，支链五糖五糖脂5-8可能表现出较大的变化，此处介绍了对这些化合物的研究。的碳水化合物部分5-8以1 + 2 + 2的方式合成。首先，用过量的适当保护的硫代糖苷供体处理单糖二醇，得到三糖，其在选择性脱保护为二醇后，在单锅糖基化反应中转化为五糖。当除去主要位置的保护基团，酰化和氢解后，得到的差异保护的五糖20给出糖脂5-8。5–8的构象使用NMR光谱对它们进行探测，化学位移选择性过
• A comprehensive glycosylation system for the elaboration of oligoarabinofuranosides
  作者：Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01273-9

  日期：2000.9

  1,2,5-Orthoesters of D-arabinose are key compounds for the construction of a glycosylation system that allows the stereoselective synthesis of any interglycosidic linkage between arabinofuranosidic units. Application to the synthesis of a pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell wall is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.