2,6-di(heptan-4-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di(heptan-4-yl)aniline
• 英文别名: 2,6-Di(heptan-4-yl)aniline
• 化学式: C₂₀H₃₅N
• 分子量: 289.505
• InChiKey: ZHZWGRBYRGXTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(heptan-4-yl)aniline 在 copper(l) iodide 、 甲酸 、 1,10-菲罗啉 、 碘 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1,3-bis(4-methoxy-2,6-di(4-heptyl)phenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基-2,6-二取代苯胺的新合成路线及其向 N-杂环卡宾前体的转化

  摘要：

  新的 N-杂环卡宾 (NHC) 的开发是这个现在主流研究领域的一个关键特征，以获取对发现原始应用至关重要的新化学性质和反应性。到目前为止，只有少数可靠的方法被证明适用于制备甲氧基苯胺以最终获得甲氧基 NHC。我们很高兴在此报告一种直接且可扩展的方法来解决此问题。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340105
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 2,6-di(heptan-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的大而灵活的N杂环碳配体

  摘要：

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya

  DOI：

  10.1002/chem.201302471

文献信息

• Bulky Cyclometalated Ruthenium Nitrates for Challenging <i>Z</i> ‐Selective Metathesis: Efficient One‐Step Access to α‐Oxygenated <i>Z</i> ‐Olefins from Acrylates and Allyl Alcohols
  作者：Yan Xu、Quan Gan、Adrian E. Samkian、Jeong Hoon Ko、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.202113089

  日期：2022.1.21

  metathesis is the lack of a widely applicable method that converts feedstock allyl alcohols and acrylates to valuable α-oxygenated Z-olefins. Here, enabled by bulky cyclometalated Ru-nitrate catalysts whose syntheses were newly unlocked, Z-selective metathesis between terminal olefins could now be used to access Z-allyl alcohols, Z-alkenyl esters, and Z-alkenyl acids in high yields and >20 : 1 Z : E selectivity

  烯烃复分解的一个持久挑战是缺乏将原料烯丙醇和丙烯酸酯转化为有价值的α-氧化Z-烯烃的广泛适用的方法。在这里，通过新解锁合成的庞大的环金属化硝酸钌催化剂，末端烯烃之间的Z选择性复分解现在可以用于以高产率和 >20 : 1 Z : E选择性。
• Enantioselective Hydroarylation or Hydroalkenylation of Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides with Organoboranes
  作者：Fangdong Hu、Jie Jia、Ximing Li、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04114

  日期：2021.2.5

  protocol for the asymmetric hydroarylation and hydroalkenylation of benzo[b]thiophene 1,1-dioxides with organoboranes has been developed. The combination of a rhodium(I) precatalyst and a chiral diene ligand constitutes the catalytic system, which enables the facile synthesis of 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides in good yields with high enantioselectivities. The merging of this asymmetric hydroarylation

  已开发出一种有效的方案，用于有机硼烷对苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢芳基化和加氢烯基化反应。铑（I）预催化剂和手性二烯配体的组合构成了催化体系，该体系能够以高收率和高对映选择性轻松合成2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。该不对称氢芳基化与下游烷基化的合并以非对映异构的方式提供了包含两个具有高对映选择性的连续的季立体中心的2，3-二氢苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物。
• [EN] SYNTHESES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] SYNTHÈSES DE CARBÈNES N-HÉTÉROCYCLIQUES ET INTERMÉDIAIRES À CET EFFET
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2014108671A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  A method of preparing a 2,6 disubstituted anilines includes, reacting a 2-amino isophtha!ic acid diester with sufficient Grignard reagent R2CH2MgX to form the corresponding diol product, dehydrating the diol product to the corresponding dialkene; and hydrogenating the diol product to form the corresponding aniline. The 2,6 disubstituted anilines can be used to produce N-Heterocyciic Carbenes (NHCs). The NHCs can find application in various fields such as organic synthesis, catalysis and macromolecular chemistry. Palladium catalysts containing the NHCs are also described.

  一种制备2,6-二取代苯胺的方法包括：将2-氨基异苯甲酸二酯与足够的格氏试剂R2CH2MgX反应，形成相应的二醇产物，脱水二醇产物得到相应的二烯烃；将二醇产物氢化得到相应的苯胺。这些2,6-二取代苯胺可用于制备N-杂环卡宾（NHCs）。NHCs可在有机合成、催化和高分子化学等领域中应用。还描述了含有NHCs的钯催化剂。
• [EN] METAL ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2018115029A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed are novel metal organic compounds, a method for their production and their use to make catalytically active compounds, which can be used in well-established methods of organic synthesis.

  本发明涉及一种新型金属有机化合物，其制备方法以及它们用于制备催化活性化合物的用途，这些催化活性化合物可用于已经建立的有机合成方法中。
• Impact of N‐Aryl‐ and NHC Core‐Substituents on the Coupling of Alkylzinc Nucleophiles: Is Bigger always Better?
  作者：Philip Eckert、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.202200665

  日期：2022.6.21

  For almost two decades bulkier Pd-NHC catalysts, in particular those chlorinated on the NHC backbone, led to vastly improved reactivity in a wide cross-section of cross-coupling applications. In the case of alkyl-alkyl Negishi coupling, that this trend was found to be strikingly reversed. Moreover, bulkier catalysts always led to reduced BHE of secondary organozincs with aryl oxidative addition partners

  近二十年来，体积更大的 Pd-NHC 催化剂，特别是那些在 NHC 主链上氯化的催化剂，在广泛的交叉偶联应用中导致反应性大大提高。在烷基-烷基根岸偶联的情况下，发现这种趋势明显逆转。此外，体积更大的催化剂总是会导致具有芳基氧化加成伙伴的二级有机锌的 BHE 降低——这是另一个相反的趋势。