3-cyclododecyl-1-mesitylimidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-cyclododecyl-1-mesitylimidazolium chloride
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethylphenyl)-3-(cyclododecyl)imidazolium chloride；1-cyclododecyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;chloride
• 化学式: C₂₄H₃₇N₂*Cl
• 分子量: 389.024
• InChiKey: KRODWXYVTUXSFG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclododecyl-1-mesitylimidazolium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3-cyclododecyl-1-mesityl-imidazol-2-ylidene)(allyl)palladium chloride
  参考文献：
  名称：

  不对称不饱和N-杂环碳前体及其相关过渡金属配合物的多组分合成

  摘要：

  公开了一种低成本，模块化且易于扩展的多组分方法，可提供高收率和优异的选择性（高达93％），可用于广泛的（a）手性不对称1-芳基-3-环烷基-咪唑鎓盐。对相应的不对称不饱和N-杂环卡宾（U 2 -NHC）配体的电子和空间特性进行了评估，并证明了其强大的电子给体能力，高空间辨别力和模块化空间需求。

  DOI：

  10.1002/anie.201308873
• 作为试剂：
  描述：

  氯苯 、 对甲苯基溴化镁 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 3-cyclododecyl-1-mesitylimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到4-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Metal alkylidene complexes comprising an unsymmetrical unsaturated NHC ligand

  摘要：

  本发明涉及一种金属烯基化合物，其包括一种1-芳基-3-烷基-咪唑-2-基亚胺配体，其中所述1-芳基-3-烷基-咪唑-2-基亚胺配体的芳基基团是芳香族的，所述1-芳基-3-烷基-咪唑-2-基亚胺配体的烷基基团选自由环二次脂肪烷基和C2-C10-杂原子烷基的群，所述金属选自Pd、Ag、Au、Ir、Rh、Cu、Ni、Mg、Zn、Ti、Pt和Fe的群，但要求当所述金属为Pd且所述环二次脂肪烷基为环己基时，所述1-芳基-3-烷基-咪唑-2-基亚胺配体的芳基基团不是邻位羟基芳基基团。

  公开号：

  EP2821409A1

文献信息

• Synthesis of Azolium‐2‐dithiocarboxylate Zwitterions under Mild, Aerobic Conditions
  作者：François Mazars、Madalina Hrubaru、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Lionel Delaude

  DOI：10.1002/ejoc.202100274

  日期：2021.4.8

  Twelve symmetrical or unsymmetrical azolium‐2‐dithiocarboxylate zwitterions with aliphatic or aromatic substituents on their nitrogen atoms were obtained in high yields upon reaction of azolium salts with CS2 and Cs2CO3 in acetonitrile at room temperature. Compared to the previous strategies devised for the synthesis of NHC⋅CS2 betaines, this novel procedure relied on an innocuous, weak base and could

  在室温下，使盐与CS 2和Cs 2 CO 3在乙腈中反应时，可以高收率获得十二个对称或不对称的氮2-二硫代羧酸二氮杂二酯，其氮原子上具有脂族或芳族取代基。与以前为合成NHC·CS 2甜菜碱设计的策略相比，这种新颖的方法依赖于无毒无味的弱碱，可以在温和的有氧条件下使用。
• Synthesis, characterization, and catalytic evaluation of palladium PEPPSI complexes bearing unsymmetrical NHC ligands in Suzuki–Miyaura reactions
  作者：François Mazars、Guillermo Zaragoza、Lionel Delaude

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121676

  日期：2023.10

  crystal phase. Topographic maps and %VBur parameters were computed to quantify the steric requirements of the uNHC ligands. The catalytic activity of the ten complexes was assessed in the Suzuki–Miyaura cross-coupling of phenylboronic acid and aryl halides. The reactions required only a low catalyst loading (0.05–0.25 mol%) and were carried out under mild aerobic conditions in a green, water-based

  七种不对称氯化咪唑鎓，其一个氮原子上具有异三甲苯基 (Mes) 或 2,6-二异丙基苯基取代基 (Dip)，并且在一个氮原子上具有不同大小的环烷基（环戊基、环己基、1-金刚烷基、环庚基、环辛基或环十二烷基）另一个用于制备一个小型的新型钯 PEPPSI 配合物库，其通式为 [PdCl 2 (NHC)(Py)]。还合成了三种对称化合物，其特征是体积大但灵活的 1,3-二环十二烷基咪唑-2-亚基以及典型的 IMes 和 IDip 配体。所有产物均以中等至令人满意的产率 (15–85%) 分离，并使用1 H 和13进行了充分表征13C核磁共振波谱。使用单晶X射线衍射分析确定了其中五个的分子结构，结果表明，在大多数情况下， N-环烷基部分的构象自由度存在于晶相中。地形图和 %V Bur计算参数以量化 uNHC 配体的空间需求。在苯基硼酸和芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中评估了十