7-methoxy-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methoxy-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 6-Methoxy-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: MFSOQUSERXLGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-7-methoxy-2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylimidazo [2,1-b]benzothiazole derivatives

  摘要：

  下列式子所示的新型2-苯基咪唑[2,1-b]苯并噻唑衍生物，或其盐，具有免疫调节作用，并可用作抗过敏剂，抗哮喘剂，以及组织移植和皮肤移植的抑制剂。 ##STR1##

  公开号：

  US04497817A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methoxy-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  A convenient [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene-mediated one-pot synthesis of 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles

  摘要：

  Several 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles (4) have been conveniently synthesized in one-pot reactions via alpha-tosyloxylation of enolizable ketones (1) using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 2 in acetonitrile, followed by treatment with 2-amino-6-(substituted)benzothiazoles (3). The present protocol offers several advantages towards general access of 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles, including an intriguing alternative to the literature protocols, a readily available nontoxic reagent, operational simplicity and an environmentally benign procedure.

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.996221

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Directed C–H Amidation of Imidazoheterocycles with Dioxazolones
  作者：Sadhanendu Samanta、Susmita Mondal、Debashis Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01832

  日期：2019.6.21

  amidating reagent has been developed. This protocol is a simple, straightforward, and economic was to afford a variety of N-(2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)acetamide derivatives with excellent yields. A mechanistic study reveals that a reversible cleavage of C–H bond might be involved in the reaction.

  已经开发了使用二恶唑酮作为酰胺化试剂的Rh（III）催化的2-芳基咪唑杂环的定向邻位酰胺化。该方案简单，直接且经济，目的是以优异的产率提供各种N-（2-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）苯基）乙酰胺衍生物。一项机理研究表明，该反应可能涉及C–H键的可逆裂解。
• Exogenous-oxidant-free electrochemical oxidative C–H phosphonylation with hydrogen evolution
  作者：Yong Yuan、Jin Qiao、Yangmin Cao、Jingmei Tang、Mengqin Wang、Guojuan Ke、Yichen Lu、Xue Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc00975b

  日期：——

  We herein report a versatile and environmentally friendly electrochemical oxidative C–H phosphonylation protocol.

  我们在此报告一种通用且环境友好的电化学氧化C-H磷酰化协议。
• Electrochemical sulfonylation of imidazoheterocycles under batch and continuous flow conditions
  作者：Elise Leclercq、Maxime Boddaert、Mathieu Beaucamp、Maël Penhoat、Laëtitia Chausset-Boissarie

  DOI：10.1039/d1ob01822a

  日期：——

  protocol for the C–H sulfonylation of imidazoheterocycles via electrochemical activation was established under batch and flow conditions. The selective C–H bond functionalization proceeded under catalyst- and oxidant-free conditions and tolerated a wide range of functional groups. Various sodium sulfinates as well as imidazo[1,2-a]-pyridines, -pyrimidine, -quinolines, and -isoquinolines, imidazo[1,2-b]pyridazine

  在分批和流动条件下，建立了一种通过电化学活化对咪唑杂环进行 C-H 磺酰化的有效且通用的方案。选择性 C-H 键官能化在无催化剂和无氧化剂条件下进行，并耐受多种官能团。各种亚磺酸钠以及咪唑并[1,2- a ]-吡啶、-嘧啶、-喹啉和-异喹啉、咪唑并[1,2- b ]哒嗪、咪唑[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[1,2- b ]噻唑反应成功。有趣的是，在微流体条件下获得了显着的加速和更高的产量。
• 3-Substituted 2-Phenylimidazo[2,1-b]benzothiazoles: Synthesis, Anticancer Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Ahmed Kamal、Farheen Sultana、M. Janaki Ramaiah、Y. V. V. Srikanth、A. Viswanath、Chandan Kishor、Pranjal Sharma、S. N. C. V. L. Pushpavalli、Anthony Addlagatta、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1002/cmdc.201100511

  日期：2012.2.6

  2‐phenylimidazo[2,1‐b]benzothiazoles (3 a–h) were synthesized by C‐arylation of 2‐arylimidazo[2,1‐b]benzothiazoles using palladium acetate as catalyst, and the resulting compounds were evaluated for their anticancer activity. Compounds 3 a, 3 e, and 3 h exhibited good antiproliferative activity, with GI50 values in the range of 0.19–83.1 μM. Compound 3 h showed potent anticancer efficacy against 60 human

  以乙酸钯为催化剂，通过2-芳基咪唑并[2,1– b ]苯并噻唑的C-芳基化反应合成了一系列新的3-取代的2-苯基咪唑并[2,1– b ]苯并噻唑（3 a – h）。评价所得化合物的抗癌活性。化合物3，图3e，和3小时显示出良好的抗增殖活性，与GI 50个中的0.19-83.1μ范围内的值中号。化合物3小时显示出对60个人癌症细胞系有效的抗癌功效，平均GI 50 μ的0.88值中号。该化合物还诱导细胞周期阻滞在G 2 / M期并抑制微管蛋白聚合，随后激活caspase-3和凋亡。高通量微管蛋白聚合分析表明，化合物3 h的抑制水平与康维他汀A-4相似。分子建模研究为化合物3a，3e和3h与微管蛋白的秋水仙碱结合口袋的良好结合提供了分子基础。
• External Oxidant-Free Regioselective Cross Dehydrogenative Coupling of 2-Arylimidazoheterocycles and Azoles with H₂ Evolution via Photoredox Catalysis
  作者：Hong Chen、Hong Yi、Zilu Tang、Changliang Bian、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201800531

  日期：2018.9.3

  In this work, we achieved a site‐selective amination of 2‐arylimidazoheterocycles on the C3 position using photo‐induced external oxidant‐free strategy. The C−N bond formation with H2 evolution was realized via the oxidative C−H/N−H coupling. This protocol may have significant implications in the late‐modification of complicated drug molecules. In addition, we also used CV and DFT calculations to study

  在这项工作中，我们使用光诱导的无外部氧化剂策略在C3位置实现了2芳基咪唑杂环的位点选择性胺化。通过氧化CHH / NH偶联实现了具有H 2析出的CN键的形成。该协议可能对复杂药物分子的后期修饰具有重大意义。此外，我们还使用CV和DFT计算来研究机理，这表明芳烃自由基阳离子在促进CH氨基化过程中起着重要作用。