7-methoxy-2-phenyl-3-(3-thienyl)benzo[d]imidazo[2,1-b][1,3]thiazole | 1358597-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methoxy-2-phenyl-3-(3-thienyl)benzo[d]imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• 英文别名: NSC 755308；6-Methoxy-2-phenyl-1-thiophen-3-ylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 1358597-93-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 362.476
• InChiKey: WFSJKKQGQLXAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-methoxy-2-phenyl-3-(3-thienyl)benzo[d]imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2-苯基咪唑并[2,1-b]苯并噻唑类化合物的合成，抗癌活性和对微管蛋白聚合的抑制作用

  摘要：

  以乙酸钯为催化剂，通过2-芳基咪唑并[2,1– b ]苯并噻唑的C-芳基化反应合成了一系列新的3-取代的2-苯基咪唑并[2,1– b ]苯并噻唑（3 a – h）。评价所得化合物的抗癌活性。化合物3，图3e，和3小时显示出良好的抗增殖活性，与GI 50个中的0.19-83.1μ范围内的值中号。化合物3小时显示出对60个人癌症细胞系有效的抗癌功效，平均GI 50 μ的0.88值中号。该化合物还诱导细胞周期阻滞在G 2 / M期并抑制微管蛋白聚合，随后激活caspase-3和凋亡。高通量微管蛋白聚合分析表明，化合物3 h的抑制水平与康维他汀A-4相似。分子建模研究为化合物3a，3e和3h与微管蛋白的秋水仙碱结合口袋的良好结合提供了分子基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100511

文献信息

• 3-Substituted 2-Phenylimidazo[2,1-b]benzothiazoles: Synthesis, Anticancer Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Ahmed Kamal、Farheen Sultana、M. Janaki Ramaiah、Y. V. V. Srikanth、A. Viswanath、Chandan Kishor、Pranjal Sharma、S. N. C. V. L. Pushpavalli、Anthony Addlagatta、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1002/cmdc.201100511

  日期：2012.2.6

  2‐phenylimidazo[2,1‐b]benzothiazoles (3 a–h) were synthesized by C‐arylation of 2‐arylimidazo[2,1‐b]benzothiazoles using palladium acetate as catalyst, and the resulting compounds were evaluated for their anticancer activity. Compounds 3 a, 3 e, and 3 h exhibited good antiproliferative activity, with GI50 values in the range of 0.19–83.1 μM. Compound 3 h showed potent anticancer efficacy against 60 human

  以乙酸钯为催化剂，通过2-芳基咪唑并[2,1– b ]苯并噻唑的C-芳基化反应合成了一系列新的3-取代的2-苯基咪唑并[2,1– b ]苯并噻唑（3 a – h）。评价所得化合物的抗癌活性。化合物3，图3e，和3小时显示出良好的抗增殖活性，与GI 50个中的0.19-83.1μ范围内的值中号。化合物3小时显示出对60个人癌症细胞系有效的抗癌功效，平均GI 50 μ的0.88值中号。该化合物还诱导细胞周期阻滞在G 2 / M期并抑制微管蛋白聚合，随后激活caspase-3和凋亡。高通量微管蛋白聚合分析表明，化合物3 h的抑制水平与康维他汀A-4相似。分子建模研究为化合物3a，3e和3h与微管蛋白的秋水仙碱结合口袋的良好结合提供了分子基础。