2-phenylimidazo[1,2-c]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylimidazo[1,2-c]pyrimidine
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: DBDKEYUOLTXQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylimidazo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  制备电子缺陷型咪唑并[1,2- a ]吡啶及相关杂环的一般方法

  摘要：

  提出了一种在温和条件下制备咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系的新方法。在催化的Sc（OTf）3存在下，在高温（80–140°C）下，在乙腈中用甲苯磺酸二甲基缩酮酯处理2-氨基吡啶，可得到高产率的咪唑并[1,2- a ]吡啶产物。该成环方法广泛适用于电子贫乏的2-氨基吡啶，并通过溴代酮与富电子和中性底物的反应，与经典的咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系制备显示出互补性。讨论了过程的范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02966

文献信息

• Substituted imidazopyrimidines-pyrazines, and -triazines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0113236A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  Compounds having the formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein one or two of A1, A2, A3, and A4 is N, and the remaining A1, A2, A3, and A4 are CH, provided that if A4 is N, then one of A1, A2, and A3 is also N, and provided that one of A1, A2, and A3 may be CX where X is halo; and each of R1, R2, and R3 is independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, allyloxy, benzyloxy, (C1-C4 alkyl) thio, (C1-C4 alkyl) sulfinyl, (C1-C4 alkyl)sulfonyl, hydroxy, halo, cyano, nitro, amino, mono- or di-(C1-C4 alkyl)amino, trifluoromethyl, or Z-Q-substituted C1-C4 alkoxy, wherein 0 is oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, or a bond, and Z is C1-C4 alkyl, phenyl or phenyl substituted with halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, nitro, amino, C1-C4 alkylthio, C,-C4 alkylsulfinyl, or C1-C4 alkylsulfonyl are ionotropic agents or intermediates thereto.

  具有式 (I) 的化合物 及其药学上可接受的盐类，其中 A1、A2、A3 和 A4 中的一个或两个是 N，其余的 A1、A2、A3 和 A4 是 CH，条件是如果 A4 是 N，则 A1、A2 和 A3 中的一个也是 N，并且 A1、A2 和 A3 中的一个可以是 CX，其中 X 是卤素；R1、R2 和 R3 各自独立地为氢、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、烯丙氧基、苄氧基、(C1-C4 烷基)硫基、(C1-C4 烷基)亚磺基、(C1-C4 烷基)磺酰基、羟基、卤代、氰基、硝基、氨基、单-或二-(C1-C4 烷基)氨基、三氟甲基或 Z-Q 取代的 C1-C4 烷氧基、其中 0 是氧、硫、亚砜基、磺酰基或键，Z 是 C1-C4 烷基、苯基或被卤素、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、羟基、硝基、氨基、C1-C4 烷硫基、C,-C4 烷基亚砜基或 C1-C4 烷基磺酰基取代的苯基。
• US4537889A
  申请人：——

  公开号：US4537889A

  公开（公告）日：1985-08-27
• US4636502A
  申请人：——

  公开号：US4636502A

  公开（公告）日：1987-01-13
• General Method for the Preparation of Electron-Deficient Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Related Heterocycles
  作者：Ivar M. McDonald、Kevin M. Peese

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02966

  日期：2015.12.18

  A new annulation method for the preparation of the imidazo[1,2-a]pyridine ring system under mild conditions is presented. Treatment of a 2-aminopyridine with a dimethylketal tosylate in acetonitrile at elevated temperature (80–140 °C) in the presence of catalytic Sc(OTf)3 provides the imidazo[1,2-a]pyridine product in good yield. The annulation method is broadly applicable to electron-poor 2-aminopyridines

  提出了一种在温和条件下制备咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系的新方法。在催化的Sc（OTf）3存在下，在高温（80–140°C）下，在乙腈中用甲苯磺酸二甲基缩酮酯处理2-氨基吡啶，可得到高产率的咪唑并[1,2- a ]吡啶产物。该成环方法广泛适用于电子贫乏的2-氨基吡啶，并通过溴代酮与富电子和中性底物的反应，与经典的咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系制备显示出互补性。讨论了过程的范围和机械方面的考虑。