endo-1,2,3,4,5,7-hexafluoro-6-chloro-5-phenylbicyclo[2.2.2]hex-2-en-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-1,2,3,4,5,7-hexafluoro-6-chloro-5-phenylbicyclo[2.2.2]hex-2-en-8-one
• 英文别名: (1S,3S,4R,7S)-3-chloro-1,3,4,5,6,7-hexafluoro-7-phenylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 化学式: C₁₄H₇ClF₆O
• 分子量: 340.652
• InChiKey: WTIKWYWSDWRAEC-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟乙烯基苯 、 2,3,4,5,6-pentafluoro-6-chloro-2,4-cyclohexadienone 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到endo-1,2,3,4,5,7-hexafluoro-6-chloro-5-phenylbicyclo[2.2.2]hex-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  多氟2,4-环己二酮与α-和β-氟苯乙烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在碳3上带有一个额外的吸电子基团的多氟2,4-环己二酮与α-和β-氟代苯乙烯的热反应产生非对映Diels–Alder产物的混合物。假定过程是协调一致的，这些反应将以[4 + 2]-环加成进行，且电子反需求。相反，在三位具有甲氧基的多氟2,4-环己二酮与α-或β-氟苯乙烯均不发生反应，但会发生重排而得到多氟2,5-环己二酮。4-氟八-4-烯-3-酮对所有多氟2,4-环己二酮均呈惰性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00040-8

文献信息

• Diels–Alder reactions of polyfluorinated 2,4-cyclohexadienones with α- and β-fluorostyrenes
  作者：A.A. Bogachev、L.S. Kobrina、O.G.J. Meyer、G. Haufe

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00040-8

  日期：1999.7

  proceed as [4+2]-cycloadditions with inverse electron demand. In contrast, a polyfluorinated 2,4-cyclohexadienone with a methoxy group in the three-position shows no reaction with either α- or β-fluorostyrene, but does undergo rearrangement to give a polyfluorinated 2,5-cyclohexadienone. 4-Fluorooct-4-en-3-one is inert to all polyfluorinated 2,4-cyclohexadienones.

  在碳3上带有一个额外的吸电子基团的多氟2,4-环己二酮与α-和β-氟代苯乙烯的热反应产生非对映Diels–Alder产物的混合物。假定过程是协调一致的，这些反应将以[4 + 2]-环加成进行，且电子反需求。相反，在三位具有甲氧基的多氟2,4-环己二酮与α-或β-氟苯乙烯均不发生反应，但会发生重排而得到多氟2,5-环己二酮。4-氟八-4-烯-3-酮对所有多氟2,4-环己二酮均呈惰性。