(1R*,2S*,3R*,4R*)-3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R*,2S*,3R*,4R*)-3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: trans-3,4-Dichlor-cyclobutan-dicarbonsaeure-(1,2)-anhydrid；(1R,5S,6S,7S)-6,7-dichloro-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₃
• 分子量: 195.002
• InChiKey: SVWYPMPUZSZFRO-YCAKELIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*,3R*,4R*)-3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylic anhydride 在 水 作用下， 生成 trans-3,4-Dichlor-cyclobutan-dicarbonsaeure-(1,2)-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Steinmetz,R. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3854 - 3873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 反-1,2-二氯乙烯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R*,2S*,3R*,4S*)-3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylic anhydride 、 (1R*,2S*,3S*,4R*)-3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylic anhydride 、 (1R*,2S*,3R*,4R*)-3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of cis-Cyclobut-3-ene-1,2-dicarboxylic Anhydride

  摘要：

  通过(E)-1,2-二氯乙烯和马来酸酐之间的[2+2]光化学环加成，然后用活性锌还原氯消除，分两步制备标题化合物。这种安全的合成路线以良好的总收率获得了顺式环丁烯-3-烯-1,2-二甲酸酐，并且可以在数克规模上进行。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3441

文献信息

• Steinmetz,R. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3854 - 3873
  作者：Steinmetz,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of cis-Cyclobut-3-ene-1,2-dicarboxylic Anhydride
  作者：Noëlle Gauvry、Corinne Comoy、Cyrille Lescop、François Huet

  DOI：10.1055/s-1999-3441

  日期：1999.4

  The title compound was prepared in two steps by [2 + 2] photochemical cycloaddition between (E)-1,2-dichloroethene and maleic anhydride followed by reductive chlorine elimination with activated zinc. This safe synthetic route gave cis-cyclobut-3-ene-1,2-dicarboxylic anhydride in good overall yield and could be carried out on a multigram scale.

  通过(E)-1,2-二氯乙烯和马来酸酐之间的[2+2]光化学环加成，然后用活性锌还原氯消除，分两步制备标题化合物。这种安全的合成路线以良好的总收率获得了顺式环丁烯-3-烯-1,2-二甲酸酐，并且可以在数克规模上进行。