2,5-bis(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-3,4-diazanorcaradiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-3,4-diazanorcaradiene
• 英文别名: 2-methyl-5-[(1R,6S)-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-2-yl]-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆O₂
• 分子量: 258.239
• InChiKey: QUNBEHPKNWMRPP-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-3,4-diazanorcaradiene 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~52.0 ℃ 、720.01 MPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 8,8-dimethyl-2,6-bis(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-3,4-homotropilidene
  参考文献：
  名称：

  Homotropilidenes 的环加成-环消除途径 - Homotropilidenes 的合成和性质

  摘要：

  3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪 9 和各种环丙烯 10 之间的环加成 - 环消除反应序列提供 3,4-二氮杂环二烯 11，其与额外的环丙烯 10 进行 [4+2] 环加成形成四环偶氮化合物 12。这些化合物的光解，伴随着氮的损失，提供同向亚苯基（双环 [5.1.0]octa-2,5-二烯）13-26。已经观察到在同向异戊二烯骨架的不同位置上的取代基对 Cope 重排速率产生显着影响，并且在不对称取代的同向异聚烯的情况下，对平衡位置产生显着影响。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2639::aid-ejoc2639>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropene 、 3,6-bis(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2,5-bis(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-3,4-diazanorcaradiene
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 1,2,4,5-四嗪和环丙烯的环加成 - 3,4-二氮杂降碳二烯和四环脂肪族偶氮化合物的合成

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2