3,6-bis(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 289884-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3,6-bis(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-di(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine；2-Methyl-5-[6-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 289884-12-4
• 化学式: C₈H₆N₈O₂
• 分子量: 246.188
• InChiKey: JFVPDUPJMOUSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、730.0 MPa 条件下， 反应 121.0h， 生成 exo,exo-3,3,7,7-tetramethyl-1,5-bis(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-9,10-diazatetracyclo[3.3.2.0^2,4.0^6,8]dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 1,2,4,5-四嗪和环丙烯的环加成 - 3,4-二氮杂降碳二烯和四环脂肪族偶氮化合物的合成

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(N-acetyltetrazol-5-yl)-1,2,4,5-tetrazine 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3,6-bis(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-Bis(2H-tetrazol-5-yl)-1,2,4,5-tetrazine: A Versatile Bifunctional Building Block for the Synthesis of Linear Oligoheterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<697::aid-ejoc697>3.0.co;2-n

文献信息

• An One-Pot Synthesis of Semibullvalenes and Its Mechanism
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Johann Schuster、Ingeborg Sellner、Heinz Sichert、Horst Stimmelmayr

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  sequence to give 3,4-diazanorcaradienes 9 with endo configuration of the methyl group at C-7. On gentle heating in inert solvents, these 3,4-diazanorcaradienes 9 are cleanly transformed into semibullvalenes 11. This reaction sequence can also be performed as a one-pot method. Kinetic investigations and comparisons with two model systems are in agreement with the proposed reaction mechanism.

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。
• Microwave-promoted synthesis of highly luminescent s-tetrazine-1,3,4-oxadiazole and s-tetrazine-1,3,4-thiadiazole hybrids
  作者：Anna Kędzia、Agnieszka Kudelko、Marcin Świątkowski、Rafał Kruszyński

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107865

  日期：2020.1

  Two series of new s-tetrazine derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole rings were synthesized from s-tetrazine-3,6-dicarbohydrazide, triethyl orthoesters and aroyl chlorides. Cyclocondensation reactions for both groups of conjugated arrangements proceeded rapidly and efficiently under microwave irradiation. The obtained compounds exhibited luminescence properties and large quantum yield of emitted photons.
• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。
• 3,6-Bis(2H-tetrazol-5-yl)-1,2,4,5-tetrazine: A Versatile Bifunctional Building Block for the Synthesis of Linear Oligoheterocycles
  作者：Jürgen Sauer、Gunther R. Pabst、Uwe Holland、Hyun-Sook Kim、Stefan Loebbecke

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<697::aid-ejoc697>3.0.co;2-n

  日期：2001.2