(1S,4S,5R)-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S,5R)-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: IDMWJPNQURNAJU-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,4S,5S)-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1S,4S,5R)-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂双环[3.2.0]庚烷骨架上嘌呤核苷的合成

  摘要：

  研究了手性3-氯和3-氟-5-羟甲基-2（5 H）-呋喃酮向乙烯和乙炔的光化学[2 + 2]环加成反应。已经评估了卤素原子对环加成过程的化学收率和面部非对映选择性的影响。从主要的抗环加合物开始，已经开发了几种嘌呤环丁烷和含卤原子的环丁烯稠合核苷的实用合成方法。已经评估了新的核苷类似物的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo200775x

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of New Cyclobutane-Fused Nucleosides
  作者：Ramon Alibés、Angel Alvárez-Larena、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Teodor Parella、Albert Rustullet

  DOI：10.1021/ol052794y

  日期：2006.2.1

  text]. A stereselective synthesis of 3-oxabicyclo[3.2.0]heptane nucleoside analogues, which were designed as conformational mimics of the anti-HIV agents 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythimidine (stavudine, d4T) and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (d4A), is described. The target compounds were prepared by condensation of a common intermediate bicyclic acetate, derived from a homochiral 2(5H)-furanone

  [结构：见文字]。立体选择性合成3-氧杂双环[3.2.0]庚烷核苷类似物，其被设计为抗HIV药物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxythimidine（stavudine，d4T）和2的构象模拟物描述了'，3'-二氢化-2'，3'-二脱氧腺苷（d4A）。通过在改良的Vorbruggen条件下，将衍生自同手性2（5H）-呋喃酮的常见中间体双环乙酸酯与嘧啶和嘌呤碱缩合，制得目标化合物。合成核苷类似物的构象行为通过NMR光谱和X射线晶体学研究。
• Synthesis of Purine Nucleosides Built on a 3-Oxabicyclo[3.2.0]heptane Scaffold
  作者：Ramon Flores、Albert Rustullet、Ramon Alibés、Angel Álvarez-Larena、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo200775x

  日期：2011.7.1

  The photochemical [2 + 2] cycloaddition of chiral 3-chloro and 3-fluoro-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone to ethylene and acetylene has been studied. The effect of the halogen atom on the chemical yield and facial diastereoselectivity of the cycloaddition process has been evaluated. From the major anti cycloadducts, practical syntheses of several purine cyclobutane and cyclobutene-fused nucleosides containing

  研究了手性3-氯和3-氟-5-羟甲基-2（5 H）-呋喃酮向乙烯和乙炔的光化学[2 + 2]环加成反应。已经评估了卤素原子对环加成过程的化学收率和面部非对映选择性的影响。从主要的抗环加合物开始，已经开发了几种嘌呤环丁烷和含卤原子的环丁烯稠合核苷的实用合成方法。已经评估了新的核苷类似物的抗HIV活性。