伪金丝桃素 | 55954-61-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 伪金丝桃素
• 中文别名: 假金丝桃素
• 英文名称: pseudohypericin
• 英文别名: pseudohypericine；5,7,11,18,22,24-hexahydroxy-13-(hydroxymethyl)-16-methyloctacyclo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]octacosa-1(27),2(28),3,5,7,10,12,14,16,18,21,23,25-tridecaene-9,20-dione
• CAS: 55954-61-5
• 化学式: C₃₀H₁₆O₉
• 分子量: 520.452
• InChiKey: YXBUQQDFTYOHQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1089.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.994±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

贯叶金丝桃（Hypericum perforatum L.），又称千层楼、圣·约翰草（St. John's Wort），属于藤黄科金丝桃属的多年生草本植物。该植物花及叶片上多腺点，含有多种具有药理作用的成分，是近年来世界最畅销的草药之一。其提取物继银杏叶提取物之后，也受到了国外厂商的青睐。德国用作抗抑郁药物已有百余年历史。1980年代，Meruelo等人报道了金丝桃素和伪金丝桃素具有抗逆转录病毒作用，包括对抗人类免疫缺陷病毒（HIV）。近年来，这种草药还在艾滋病治疗、恶性神经胶质瘤的研究中进行了临床试验。

制备

贯叶连翘原料经过水浸泡前处理后，再用醇溶液提取得到含有金丝桃素和伪金丝桃素等有效成分的浸提溶剂。随后通过加热蒸馏浓缩浸提溶剂，得到富含有效成分的浸膏，可用于直接干燥制备提取物浸膏粉，也可以进一步分离、制备高纯度的金丝桃素和伪金丝桃素。

具体方法为：将贯叶连翘原料粉碎后用水浸泡进行预处理。然后用醇溶液提取经预处理后的原料以取得含有金丝桃素和伪金丝桃素的醇溶液，再分离提取的醇溶液，随后对提取溶剂进行浓缩、干燥，制得提取物浸膏粉，或进一步精制，获得高含量有效成分的提取物。

生物活性

Pseudohypericin及其同系物Hypericin是金丝桃属植物中主要的羟基菲咯啉酮类化合物。研究表明，Pseudohypericin具有抗HIV病毒活性。

体外研究

Pseudohypericin显示出抗逆转录病毒活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伪金丝桃素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35 mg的产率得到Isopseudohypericin
  参考文献：
  名称：

  Identification of isopseudohypericin, a new phenanthroperylene quinone obtained by the alkaline treatment of pseudohypericin

  摘要：

  At high pH, pseudohypericin from St. John's Wort (Hypericum perforatum) is converted into a single product which has been isolated. LC-MS analysis indicated that the molar mass of this product is identical to that of pseudohypericin. H-1 and C-13 NMR analysis indicated that the compound is a novel phenanthroperylene quinone which we have named isopseudohypericin; it is a cyclic ether which is an isomer of pseudohypericin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01527-2

文献信息

• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
• [EN] PROTEIN CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN EXCIPIENT PROTÉIQUE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024049A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble protein carrier- linked prodrugs wherein the protein carrier comprises an amino acid sequence consisting of at least 100 amino acid residues forming random coil conformation and comprising alanine, serine and proline residues. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble protein carrier- linked prodrugs, their use as a medicament as well as methods of treatment and administration.

  本发明涉及水溶性蛋白载体连接的前药，其中蛋白载体包括至少100个氨基酸残基组成的氨基酸序列，形成随机卷曲构象，包括丙氨酸、丝氨酸和脯氨酸残基。还涉及包含上述水溶性蛋白载体连接的前药的药物组合物，它们作为药物的用途，以及治疗和管理的方法。
• [EN] HYDROGEL-LINKED PRODRUGS RELEASING MODIFIED DRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN HYDROGEL LIBÉRANT DES MÉDICAMENTS MODIFIÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2014173759A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to a process for the preparation of a hydrogel-linked prodrug releasing a tag moiety-bio logically active moiety conjugate, to a hydrogel-linked prodrug releasing a tag moiety-bio logically active moiety conjugate obtainable by such process, to pharmaceutical compositions comprising said prodrug and their use as a medicament.

  本发明涉及一种制备水凝胶连接的前药释放标签基团-生物活性基团结合物的方法，以及通过该方法获得的水凝胶连接的前药释放标签基团-生物活性基团结合物，还涉及包含该前药的药物组合物及其作为药物的用途。