3-benzoyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-2-methyl-1-(p-tolyl)-1H-benzo[f]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-2-methyl-1-(p-tolyl)-1H-benzo[f]indole
• 英文别名: 3-benzoyl-2-methyl-1-(p-tolyl)-1H-benzo[f]indole-4,9-dione；3-Benzoyl-2-methyl-1-(4-methylphenyl)benzo[f]indole-4,9-dione
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₃
• 分子量: 405.453
• InChiKey: IJDLSWWTFLNEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)氨基-1,4-萘醌 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以58%的产率得到3-benzoyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-2-methyl-1-(p-tolyl)-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）引发2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991947q

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Sequential C,N-Difunctionalization of 1,4-Naphthoquinone for the Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indole-4,9-diones under Base-Free Condition
  作者：Jin-Wei Sun、Xiang-Shan Wang、Yun Liu

  DOI：10.1021/jo401842d

  日期：2013.10.18

  An efficient synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones has been achieved by copper(II)-catalyzed naphthoquinone sequential C,N-difunctionalization reactions with beta-enaminones. New C-C and C-N bonds are easily formed in the reaction course. Copper(II) salt plays a dual role as Lewis acid and oxidative catalyst, and O-2 acts as the terminal oxidant. The advantage of this reaction is the high atom economy with broad substrate scope and excellent yields. The reaction can be scaled up to using at least grams of substrates.
• Manganese(III) Acetate Initiated Oxidative Free Radical Reactions between 2-Amino-1,4-naphthoquinones and <i>β</i>-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ming-Chyuan Jiang、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1021/jo991947q

  日期：2000.8.1