6-amino-4-(3-bromophenyl)-3-phenyl-5-cyano-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(3-bromophenyl)-3-phenyl-5-cyano-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole
• 英文别名: 6-Amino-4-(3-bromophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(3-bromophenyl)-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₄O
• 分子量: 393.242
• InChiKey: FKCBRQNDKDCQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 hydrazine hydrate 、 2-Hydroxyethyl(trimethyl)azanium;thiourea;chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到6-amino-4-(3-bromophenyl)-3-phenyl-5-cyano-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氯化胆碱基硫脲催化某些新型6-氨基-4-芳基-2,4-二氢-3-苯基吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈的高效，环保合成和抗菌评估衍生品

  摘要：

  在这项研究中，通过一锅法，四锅法简单高效地合成了一些新的6-氨基-4-芳基-2,4-二氢-3-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物与芳基醛，水合肼，苯甲酰乙酸乙酯和丙二腈的-组分反应已经实现。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，反应条件温和，环境友好。此外，随后通过最小抑菌浓度评估了所有化合物与头孢唑林的体外抗菌活性，所有这些化合物均比头孢唑林更具活性。通过熔点，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱确定合成化合物的特征。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2810-6

文献信息

• 一种碱性离子液体催化制备吡喃并[2，3-c]吡 唑衍生物的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN106749291B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明提供一种碱性离子液体催化制备吡喃并[2，3‑c]吡唑衍生物的方法，属于有机合成技术领域。该制备反应中芳香醛、乙酰乙酸乙酯或苯甲酰乙酸乙酯、丙二腈和肼的摩尔比为1：1：1～1.2：1，碱性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的4～6％，以毫升计的反应溶剂90％乙醇水溶液的体积量是以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的3～5倍，回流反应时间为12～40min，反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣真空干燥后得到吡喃并[2，3‑c]吡唑衍生物。本发明与其它离子液体作催化剂的制备方法相比，具有催化剂制备成本低、可循环使用次数多、易于生物降解，产物提纯过程简单，整个制备过程经济高效以及便于工业化大规模生产等特点。