ethyl 2-benzoyl-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanoate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: NFRUEXRBQIMSCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 kaolin 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到ethyl 2-benzoyl-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用预载 KOH 的高岭土合成迈克尔加合物的有效方法

  摘要：

  摘要 在室温下，在乙腈中预载 KOH 的高岭土可以有效地催化各种活性亚甲基化合物与 β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应，收率适中。

  DOI：

  10.1080/00397910802439191

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Michael Adducts Using Kaolin Preloaded with KOH
  作者：G. Srihari、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1080/00397910802439191

  日期：2009.2.9

  Abstract Michael addition of various active methylene compounds to β-nitrostyrenes is efficiently catalyzed by using Kaolin preloaded with KOH in acetonitrile at room temperature with moderate to good yields.

  摘要 在室温下，在乙腈中预载 KOH 的高岭土可以有效地催化各种活性亚甲基化合物与 β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应，收率适中。
• Acidic Alumina as a Useful Heterogeneous Catalyst in the Michael Reaction of β-Dicarbonyl Derivatives with Conjugated Nitroalkenes
  作者：Roberto Ballini、Raimondo Maggi、Alessandro Palmieri、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-2007-983897

  日期：2007.10

  Addition of a variety of 1,3-dicarbonyl derivatives to conjugated nitroalkenes was efficiently performed under heterogeneous catalysis by acidic alumina in the presence of a minimum amount of solvent (Et2O, 0.5 mL/mmol). The procedure allows satisfactory to good yields of a diastereomeric mixture (˜1:1) of polyfunctionalized adducts. Moreover, work-up can be avoided since the reaction mixture can be directly charged into a chromatographic column for immediate purification.

  在酸性氧化铝的异相催化下，在最低溶剂用量（Et2O，0.5 mL/mmol）的存在下，多种 1,3-二羰基衍生物与共轭硝基烯的加成反应得以高效进行。该方法可以获得令人满意的多官能团化加合物非对映混合物（Ë1:1）。此外，由于反应混合物可直接进入色谱柱进行即时纯化，因此可以避免返工。
• Genomic salmon testes DNA as a catalyst for Michael reactions in water
  作者：Margherita De Rosa、Sara Di Marino、Anna Maria D’Ursi、Maria Strianese、Annunziata Soriente

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.007

  日期：2012.4

  The DNA molecule, recognized as the carrier of genetic information in vivo, can function as an efficient organocatalyst for Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to activated alkenes in aqueous media. The procedure described here is environmentally benign and offers several advantages in terms of simplicity, generality and efficiency. We have used fluorescence spectroscopy to evaluate the catalytic activity of a molecule of DNA. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Diastereo- and Enantioselective 1,4- Conjugate Addition of β-Ketoesters to Nitroolefins
  作者：Hui Zhang、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.2174/157017810791112360

  日期：2010.4.1

  Chiral phosphoric acid as organocatalyst for the diastereo- and enantioselectivity 1,4-conjugate addition of a variety of β-ketoesters to nitroolefins was firstly developed, providing the corresponding adducts in high yield (up to 97%) with moderate diastereoselectivities (up to 2.6:1 dr) and enantioselectivities (up to 58% ee).

  手性磷酸作为有机催化剂，首次实现了多种β-酮酯对硝基烯烃的1,4-共轭加成的立体选择性和对映选择性反应，得到了高产率（高达97%）、中等立体选择性（高达2.6:1 dr）和对映选择性（高达58% ee）的相应加成产物。