4-hydroxy-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-hydroxy-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD06200244
• 分子量: 178.188
• InChiKey: RQVPLMURXOUOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 反应 72.0h， 以56%的产率得到4-hydroxy-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Homogeneous and heterogeneous photoredox-catalyzed hydroxymethylation of ketones and keto esters: catalyst screening, chemoselectivity and dilution effects

  摘要：

  通过甲醇进行的均相钛和染料催化以及非均相半导体颗粒催化的酮类光羟甲基化反应进行了研究，以评估最活跃的光催化剂体系。二烷氧基钛二氯化物是对苯乙酮以及其他芳香族和脂肪族酮类进行化学选择性羟甲基化的最有效物种。对于半导体催化来说，邻苯二醇偶联是主要过程，而酮类还原主导着Ti(OiPr)₄/甲醇或异丙醇体系。在TiO₂催化中应用稀释效应会导致羟甲基化增加，而邻苯二醇偶联减少。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.114