3-benzoyl-4-methylquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-benzoyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ITUKXQOQQFDZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-methylquinolin-2(1H)-one 在 肼 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-苄基-4-甲基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MYCOBACTERIAL INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE QUINOLINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS MYCOBACTERIENS

  摘要：

  本发明涉及根据一般式(Ia)或一般式(Ib)的新型取代喹啉衍生物，其药学上可接受的酸或碱盐，其季铵盐，其立体化异构体形式，其互变异构体形式和其N-氧化物形式。所述化合物可用于治疗分枝杆菌病。

  公开号：

  WO2005070430A1
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-benzoyl-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH和NH-炔烃偶联，具有1,3-迁移的竞争性和高选择性7-，6--和5-环。

  摘要：

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。

  DOI：

  10.1039/c9cc07360d

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MYCOBACTERIAL INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS MYCOBACTERIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005070430A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or the general Formula (Ib) the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, the quaternary amines thereof, the stereochemically isomeric forms thereof, the tautomeric forms thereof and the N-oxide forms thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of mycobacterial diseases.

  本发明涉及根据一般式(Ia)或一般式(Ib)的新型取代喹啉衍生物，其药学上可接受的酸或碱盐，其季铵盐，其立体化异构体形式，其互变异构体形式和其N-氧化物形式。所述化合物可用于治疗分枝杆菌病。
• Domino Nitro Reduction-Friedländer Heterocyclization for the Preparation of Quinolines
  作者：Kwabena Fobi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules27134123

  日期：——

  presence of active methylene compounds (AMCs) to produce substituted quinolines in high yields. The conditions are mild enough to tolerate a wide range of functionality in both reacting partners and promote reactions not only with phenyl and benzyl ketones, but also with β-keto-esters, β-keto-nitriles, β-keto-sulfones and β-diketones. The reaction of 2-nitroaromatic ketones with unsymmetrical AMCs is

  Friedländer 合成提供了在碱存在下从 2-氨基苯甲醛和活化酮中高效获得取代喹啉的途径。该方法的缺点在于容易获得的 2-氨基苯甲醛衍生物相对较少。为了克服这个问题，我们报告了这一过程的改进，包括在活性亚甲基化合物 (AMC) 存在下用 Fe/AcOH 原位还原 2-硝基苯甲醛，以高产率生产取代的喹啉。该条件足够温和，可以耐受反应伙伴中的广泛功能，并促进不仅与苯基和苄基酮的反应，而且还与 β-酮酯、β-酮腈、β-酮砜和 β-二酮。2-硝基芳族酮与不对称 AMC 的反应不太可靠，H )-ones 来自Z Knoevenagel 中间体的环化，当某些大基团与 AMC 酮羰基相邻时，这似乎是有利的。
• Microwave-assisted solvent-free synthesis of substituted 2-quinolones
  作者：Cheng-Sheng Jia、Ya-Wei Dong、Shu-Jiang Tu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.030

  日期：2007.1

  A rapid and efficient method for the preparation of a variety of substituted 2-quinolones has been developed through the reactions of o-aminoarylketones with ester compounds containing a reactive a-methylene moiety in the presence of a catalytic amount of cerium chloride heptahydrate under solvent-free conditions in high yields. The rate and yield of the reaction are considerably improved by employing microwave irradiation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Camps, Archiv der Pharmazie, 1902, vol. 240, p. 145
  作者：Camps

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERICAL AGENTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1912647B1

  公开（公告）日：2013-09-11