3-benzoyl-4-methylquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-benzoyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ITUKXQOQQFDZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-methylquinolin-2(1H)-one 在 肼 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-苄基-4-甲基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MYCOBACTERIAL INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE QUINOLINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS MYCOBACTERIENS

  摘要：

  本发明涉及根据一般式(Ia)或一般式(Ib)的新型取代喹啉衍生物，其药学上可接受的酸或碱盐，其季铵盐，其立体化异构体形式，其互变异构体形式和其N-氧化物形式。所述化合物可用于治疗分枝杆菌病。

  公开号：

  WO2005070430A1
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-benzoyl-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH和NH-炔烃偶联，具有1,3-迁移的竞争性和高选择性7-，6--和5-环。

  摘要：

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。

  DOI：

  10.1039/c9cc07360d

文献信息

• Domino Nitro Reduction-Friedländer Heterocyclization for the Preparation of Quinolines
  作者：Kwabena Fobi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules27134123

  日期：——

  presence of active methylene compounds (AMCs) to produce substituted quinolines in high yields. The conditions are mild enough to tolerate a wide range of functionality in both reacting partners and promote reactions not only with phenyl and benzyl ketones, but also with β-keto-esters, β-keto-nitriles, β-keto-sulfones and β-diketones. The reaction of 2-nitroaromatic ketones with unsymmetrical AMCs is

  Friedländer 合成提供了在碱存在下从 2-氨基苯甲醛和活化酮中高效获得取代喹啉的途径。该方法的缺点在于容易获得的 2-氨基苯甲醛衍生物相对较少。为了克服这个问题，我们报告了这一过程的改进，包括在活性亚甲基化合物 (AMC) 存在下用 Fe/AcOH 原位还原 2-硝基苯甲醛，以高产率生产取代的喹啉。该条件足够温和，可以耐受反应伙伴中的广泛功能，并促进不仅与苯基和苄基酮的反应，而且还与 β-酮酯、β-酮腈、β-酮砜和 β-二酮。2-硝基芳族酮与不对称 AMC 的反应不太可靠，H )-ones 来自Z Knoevenagel 中间体的环化，当某些大基团与 AMC 酮羰基相邻时，这似乎是有利的。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLEINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2007014940A3

  公开（公告）日：2007-03-29
• Microwave-assisted solvent-free synthesis of substituted 2-quinolones
  作者：Cheng-Sheng Jia、Ya-Wei Dong、Shu-Jiang Tu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.030

  日期：2007.1

  A rapid and efficient method for the preparation of a variety of substituted 2-quinolones has been developed through the reactions of o-aminoarylketones with ester compounds containing a reactive a-methylene moiety in the presence of a catalytic amount of cerium chloride heptahydrate under solvent-free conditions in high yields. The rate and yield of the reaction are considerably improved by employing microwave irradiation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Camps, Archiv der Pharmazie, 1902, vol. 240, p. 145
  作者：Camps

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERICAL AGENTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1912647B1

  公开（公告）日：2013-09-11