S-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) ethanethioate | 213681-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) ethanethioate
• 英文别名: perfluorohexylethylthioacetate；S-(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl) thioacetate；S-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl) ethanethioate
• CAS: 213681-67-5
• 化学式: C₁₀H₇F₁₃OS
• 分子量: 422.21
• InChiKey: SVEVXDYTPMSOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) ethanethioate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛硫醇
  参考文献：
  名称：

  氟（全氟烷基）烷基硫代乙酸酯的Zemplén脱酰反应制备（全氟烷基）烷硫醇

  摘要：

  （全氟烷基）烷硫醇[（C n F 2n + 1（CH 2）m SH）; 米/ Ñ  = 3 / 4,6,8,10，4A - d ; m / n  = 2/ 6，8 ; M / N  = 1 / 1,2,3,7,8H，12A - ë ]被开发由市售氟醇（起始1A - d，5，图9a - ë）。使中间体（全氟烷基）烷基碘化物和/或磺酸盐与硫代乙酸钾在DMF中反应，然后通过Zemplén类似反应使所得的硫代乙酸酯脱乙酰。以良好的总收率和高纯度获得了（全氟烷基）链烷硫醇。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.02.014
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  氟（全氟烷基）烷基硫代乙酸酯的Zemplén脱酰反应制备（全氟烷基）烷硫醇

  摘要：

  （全氟烷基）烷硫醇[（C n F 2n + 1（CH 2）m SH）; 米/ Ñ  = 3 / 4,6,8,10，4A - d ; m / n  = 2/ 6，8 ; M / N  = 1 / 1,2,3,7,8H，12A - ë ]被开发由市售氟醇（起始1A - d，5，图9a - ë）。使中间体（全氟烷基）烷基碘化物和/或磺酸盐与硫代乙酸钾在DMF中反应，然后通过Zemplén类似反应使所得的硫代乙酸酯脱乙酰。以良好的总收率和高纯度获得了（全氟烷基）链烷硫醇。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.02.014

文献信息

• Synthesis of terminally perfluorinated long-chain alkanethiols, sulfides and disulfides from the corresponding halides
  作者：C Naud、P Calas、H Blancou、A Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00215-3

  日期：2000.7

  prepared by various synthetic methods, starting from the corresponding iodides or bromides. Methods based on sodium hydrogen sulfide, commonly used to accomplish this conversion, treatment of the Bunte salt obtained from sodium thiosulfate, the basic hydrolysis of isothiouronium salts, the hydrolysis under mild conditions of thiophosphorates formed from sodium thiophosphate and the basic hydrolysis of thiol

  半氟化Ñ -alkanethiols，对称硫化物和二硫化物轴承链（一个或多个）F（CF 2）Ñ（CH 2）米与Ñ = 4，6，8，10，和米从相应的碘化物或溴化物开始，＝ 2、11已经通过各种合成方法制备。通常基于硫化氢钠的方法来完成这种转化，处理从硫代硫酸钠制得的邦特盐，异硫脲鎓盐的碱性水解，在温和条件下由硫代磷酸钠形成的硫代磷酸酯的水解以及硫醇乙酸的碱性水解相对于标题化合物的选择性合成，已研究并比较了其衍生物。硫代乙酸路线基本上产生带有一些二硫化物的硫醇。硫脲的结果似乎相似。硫代磷酸钠是合成硫醚的极佳途径，尤其是从溴化物开始时。基于硫化氢钠和硫代硫酸钠的两种经典方法显示出较差的选择性。有可能获得纯净状态下报告的所有硫化合物。
• Glucose-Based Surfactants with Hydrogenated, Fluorinated, or Hemifluorinated Tails: Synthesis and Comparative Physical-Chemical Characterization
  作者：Maher Abla、Grégory Durand、Bernard Pucci

  DOI：10.1021/jo801379e

  日期：2008.11.7

  (Hemi)fluorinated hydrophobic chains have been found to minimize the denaturating propensity of surfactants toward membrane proteins. The work reported herein deals with the synthesis of a new series of non-ionic glucose-based surfactants endowed with a hybrid hemifluorocarbon chain. The convergent synthesis is based on a one-pot reduction/alkylation of hemifluorinated thioacetate and glucosylated trishydroxymethyl

  已经发现（半）氟化的疏水链使表面活性剂对膜蛋白的变性倾向最小化。本文报道的工作涉及具有杂化半氟化碳链的新系列非离子葡萄糖基表面活性剂的合成。收敛的合成是基于在甲醇中使用NaBH4一锅还原/烷基化半氟化的硫代乙酸酯和糖基化的三羟甲基丙烯酰胺甲烷。为了提高产率并避免使用过量的商业上不可用的半氟化硫醇，对这种“轻度”烷基化进行了研究。通过表面张力测量和动态光散射（DLS）研究了该新系列水溶液的物理化学性质，以及它们在反相色谱中的行为，并与它们的氢化和全氟化类似物进行了比较。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏水性证明了额外的乙基末端对氟化链的非典型作用。而且，根据Israelachvili的概念，DLS研究表明，带有较大极性头的表面活性剂会自组装成细小且分明的聚集体，这表明形成了球形胶束，而不是通常使用传统氟化表面活性剂观察到的圆柱形胶束。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏水性
• CN116003300
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of (perfluoroalkyl)alkane thiols via Zemplén deacylation of fluorous (perfluoroalkyl)alkyl thioacetates
  作者：Bálint Menczinger、Anikó Nemes、Csongor Szíjjártó、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.02.014

  日期：2018.6

  Convenient and robust synthesis of (perfluoroalkyl)alkane thiols [(CnF2n+1(CH2)mSH); m/n = 3/4,6,8,10, 4a-d; m/n = 2/6, 8; m/n = 1/1,2,3,7,8H, 12a-e] was developed starting from commercially available fluorous alcohols (1a-d, 5, 9a-e). The intermediate (perfluoroalkyl)alkyl iodides and/or sulfonates were reacted with potassium thioacetate in DMF, and the resulting thioacetates were deacetylated by

  （全氟烷基）烷硫醇[（C n F 2n + 1（CH 2）m SH）; 米/ Ñ  = 3 / 4,6,8,10，4A - d ; m / n  = 2/ 6，8 ; M / N  = 1 / 1,2,3,7,8H，12A - ë ]被开发由市售氟醇（起始1A - d，5，图9a - ë）。使中间体（全氟烷基）烷基碘化物和/或磺酸盐与硫代乙酸钾在DMF中反应，然后通过Zemplén类似反应使所得的硫代乙酸酯脱乙酰。以良好的总收率和高纯度获得了（全氟烷基）链烷硫醇。