Bis[2-(perfluorohexyl)ethyl] disulfide | 42977-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: Bis[2-(perfluorohexyl)ethyl] disulfide
• 英文别名: Disulfide, bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)；1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyldisulfanyl)octane
• CAS: 42977-22-0
• 化学式: C₁₆H₈F₂₆S₂
• 分子量: 758.33
• InChiKey: BCKSRBDPVTWLHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C (decomp)
• 沸点：
  325.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis[2-(perfluorohexyl)ethyl] disulfide 在 过氧乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 S-2-(Perfluorohexyl)ethyl 2-(perfluorohexyl)ethanethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基分段的硫醇，二硫化物，硫代亚磺酸盐和硫代磺酸盐的氧化化学：全氟烷基在寻找新化学中的作用

  摘要：

  全氟烷基的分段硫醇的氧化化学，R ˚F -R-SH（1），硫代亚磺酸酯，R ˚F -R-S（O）S-R-R ˚F（3），硫代磺酸酯，R ˚F -R-S（O 2）S–R–R F（4）和二硫化物，R F –R–SS–R–R F（5）（其中R F = n -C 6 F 13或n -C 8 F 17且R =在本文中研究了CH 2 CH 2）。碱催化的C6硫醇1的反应用过氧化氢定量得到纯的二硫化物5。还检查和比较了其他不太合适的氧化硫醇1的方法。过氯酸在氯化溶剂中对二硫化物5的选择性氧化可产生极佳的硫代亚磺酸盐3收率。与它们的烃类似物（其对于加热或储存而言不稳定）不同，R F-分段的硫代亚磺酸盐3是相对稳定的结晶化合物。偏高碘酸钠选择性氧化3得到硫代磺酸盐4高产。在不利条件下或使用乙酸中的过氧乙酸作为氧化剂时，会发生副反应。低转化率的过氧化氢将5氧化，得到4和2个新化合物8和9。化合物8是n -C 6

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00261-x
• 作为产物：
  描述：

  Bromure de (2-F-hexylethylthio)methyle 在 sodium hydride 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到Bis[2-(perfluorohexyl)ethyl] disulfide
  参考文献：
  名称：

  2-全氟烷基-1-碘乙烷的亲核取代：改进的含氟丙二酸酯的合成

  摘要：

  通过从丙二酸二烷基酯，得到α-衍生的阴离子中的2-全氟烷基-1- iodoethanes更换碘化物（2-全氟烷基）乙基高收率具有可忽略的消除和二烷基化，使用碱如K丙二酸酯2 CO 3或NaH的THF 。描述了产品的物理性质。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00388-2

文献信息

• Synthesis of terminally perfluorinated long-chain alkanethiols, sulfides and disulfides from the corresponding halides
  作者：C Naud、P Calas、H Blancou、A Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00215-3

  日期：2000.7

  prepared by various synthetic methods, starting from the corresponding iodides or bromides. Methods based on sodium hydrogen sulfide, commonly used to accomplish this conversion, treatment of the Bunte salt obtained from sodium thiosulfate, the basic hydrolysis of isothiouronium salts, the hydrolysis under mild conditions of thiophosphorates formed from sodium thiophosphate and the basic hydrolysis of thiol

  半氟化Ñ -alkanethiols，对称硫化物和二硫化物轴承链（一个或多个）F（CF 2）Ñ（CH 2）米与Ñ = 4，6，8，10，和米从相应的碘化物或溴化物开始，＝ 2、11已经通过各种合成方法制备。通常基于硫化氢钠的方法来完成这种转化，处理从硫代硫酸钠制得的邦特盐，异硫脲鎓盐的碱性水解，在温和条件下由硫代磷酸钠形成的硫代磷酸酯的水解以及硫醇乙酸的碱性水解相对于标题化合物的选择性合成，已研究并比较了其衍生物。硫代乙酸路线基本上产生带有一些二硫化物的硫醇。硫脲的结果似乎相似。硫代磷酸钠是合成硫醚的极佳途径，尤其是从溴化物开始时。基于硫化氢钠和硫代硫酸钠的两种经典方法显示出较差的选择性。有可能获得纯净状态下报告的所有硫化合物。
• Free-radical addition of 2-(perfluoroalkyl)ethanethiols to alkenes, alkadienes, cycloalkenes, alkynes and vinyl monomers
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80097-4

  日期：1993.6

  (11) and the cyclic adducts,cis- and trans-1-methyl-2-[2-(F-hexyl)-ethanethio]methylcyclopentane (10). The relativeamounts of cyclic isomers depended on the reactant ratio. Compound 1 added readilywith free-radical initiation to vinyl monomers such as styrene and vinyl acetate, and tophenyl acetylene, propargyl acetate and ethyl propynoate. These new addition productsare useful as models for further

  研究了将2-（全氟烷基）乙硫醇（R F CH 2 CH 2 SH）自由基加成至烯烃，环烯烃，链二烯和炔烃中的方法，以确定：（1）反应方式，即立体化学，区域化学和任何骨架变化; （2）受R F基团的存在影响，对不同结构和类别的不饱和键的相对反应性；（3）反应条件对不同产物加成率或选择性的影响。以高收率获得了2-（F-己基）乙烷硫醇（1）和链烯醛的加合物，但含有少量的区域异构体。例如，具有1-庚烯的化合物1得到1- [2-（˚F -己基）ethanethio]庚烷（3，96％产率），以及2- [2-（˚F -己基）ethanethio]庚烷（4，0.61％）和3- [2-（˚F -己基）ethanethio]庚烷（5，2.22％）。1,6-己二烯和1,7-辛二烯，得到chieflylinear加成物，即，R ˚F CH 2 CH 2 S（CH 2）Ñ CHCH 2（7，Ñ = 4;或12，Ñ
• Reactions of 2-(perfluoroalkyl)ethane thiols with 1,6-heptadiene and 4-substituted 1,6-heptadienes: the synthesis of RFethanethio-cyclopentanoic and -dioic acids; and, “geminal-twin-tail” bis-(perfluoroalkylethanethio)alkanoic acids
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.03.012

  日期：2005.1

  faster than cyclization. Substitution at the center of 1,6-heptadiene has a profound effect on the linear/cyclic adduct ratio. For the addition of n-C3F7I (RFI:diene=2:0) the adduct ratios dramatically decrease in the order: 1,6-heptadiene (1.17) > 4-carboxy-1,6-heptadiene (0.0613) > 4,4-bis-ethoxycarbonyl-1,6-heptadiene (<0.001). Bis-addition to the 4,4-substituted dienes is strongly disfavored, and

  对n -C 6 F 13 I自由基加成到1,6-庚二烯的动力学分析表明，在70°C时，环化与加成的速率比（k d1 / k c）为0.568。因此，环化率（k c）是碘转移（k d1）的两倍。相反，对于n -C 6 F 13 CH 2 CH 2 SH（k d1 / k c）在70°C时为14.4，H从硫醇的自由基转移比环化反应快14.4倍。在1，6-庚二烯中心的取代对线性/环状加合物比率有深远的影响。对于添加n -C 3 F 7 I（R F I：二烯= 2：0），加合物比率按以下顺序显着降低：1,6-庚二烯（1.17）> 4-羧基-1,6-庚二烯（ 0.0613）> 4,4-双-乙氧基羰基-1,6-庚二烯（<0.001）。双-除了4,4-取代的二烯强烈否定，和所期望的“孪位-Twin尾” [R ˚F（CH 2）3 ] 2 CHCO 2 R，或[R ˚F（CH 2）3 ] 2 C（CO 2
• PHASE TRANSFER SYNTHESIS OF SYMMETRICAL DI-<i>TERMINALLY</i> PERFLUORINATED ALKYL TRITHIOCARBONATES
  作者：C. Naud、P. Calas、H. Blancou、A. Commeyras

  DOI：10.1080/10426500008042093

  日期：2000.6.1

  Symmetrical di-terminally perfluorinated alkyl trithiocarbonates having the formula [F(CF2)(n)(CH2)(m)S](2)CS (n = 4,6,8 m = 2 and n = 6,8 m = 11) were prepared in good yield under phase-transfer catalytic conditions starting from perfluoroalkyl alkyl iodides F(CF2)(n)(CH2)(m)I.
• Reaktivität von 2-(F-hexyl)ethyl-magnesiumiodid und -zinkiodid gegenüber CO2 und SO2
  作者：K. von Werner、H. Blank、A. Gisser、E. Manhart

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82394-5

  日期：1980.8