2-phenylbenzo[g]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenylbenzo[g]quinoxaline
• 英文别名: 2-phenyl-1,4-diaza-anthracene；AG 1385；3-phenylbenzo[g]quinoxaline
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD03670614
• 分子量: 256.307
• InChiKey: NZFXNLXEQRQPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 以 乙醇 为溶剂， 以0.5 g (65%)的产率得到2-phenylbenzo[g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Use of organic compounds for the inhibition of Flk-1 mediated vasculogenesis and angiogenesis

  摘要：

  本发明涉及使用能够调节Flk-1受体信号转导的蛋白质、肽和有机分子，以抑制或促进血管生成和血管发生。该发明部分基于证明Flk-1酪氨酸激酶受体表达与内皮细胞相关，并确定血管内皮生长因子（VEGF）为Flk-1高亲和力配体的事实。这些结果表明Flk-1在血管生成和血管发生的信号系统中具有重要作用。本发明还涉及工程宿主细胞表达Flk-1和利用表达的Flk-1评估和筛选药物和VEGF类似物，通过激动剂或拮抗剂活性调节Flk-1。本发明还涉及使用FLK-1配体，包括VEGF激动剂和拮抗剂，通过调节血管生成和血管发生来治疗疾病，包括癌症。

  公开号：

  US06177401B1

文献信息

• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• 一种芳杂环化合物及其制备方法以及一种有机电致发光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN105693631A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明提供了一种芳杂环化合物，具有式(Ⅰ)所示结构。本发明在苯并[g]喹喔啉，苯并[g]喹啉及苯并[g]异喹啉等结构中引进R1、R2、R3，可提高电子密度、向上技能及改善化合物性能，从而使式(I)所示的芳杂环化合物可以作为很好的电子传输材料应用，以其制备的有机电致发光器件具备较高的亮度、较好的耐热性、长寿命及较高的发光效率等特点。
• N-Bromosuccinimide-Mediated Synthesis of Substituted Quinoxalines
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1055/s-0035-1561472

  日期：——

  Abstract An efficient and simple N-bromosuccinimide-mediated two-step synthesis of substituted quinoxalines from 1,2-diarylacetylenes and 1,2-diaminobenzenes in boiling AcOH, during a one-pot procedure has been developed. All the structures of the substituted quinoxalines were confirmed, some by single-crystal X-ray crystallography. Possible reaction pathways were discussed, and some data were matched

  摘要 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Valuable Heterocyclic Compounds Using a Tandem Oxidation Process Approach
  作者：Vineet Jeena、Siphamandla Sithebe、Ross S. Robinson

  DOI：10.1080/00397911.2015.1022660

  日期：2015.6.18

  Abstract The synthesis of quinoxalines via a tandem oxidation process using a copper acetate monohydrate/2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) oxidative system has been described. Using this approach, a series of quinoxaline derivatives were formed in good yields within short reaction times under microwave irradiation. The oxidative system was also extended to the selective synthesis of dihydropyrazines

  摘要 已经描述了使用一水乙酸铜/2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧基 (TEMPO) 氧化系统通过串联氧化法合成喹喔啉。使用这种方法，在微波辐射下的短反应时间内以良好的产率形成了一系列喹喔啉衍生物。氧化系统还扩展到二氢吡嗪和吡嗪的选择性合成。图形概要
• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。