tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(4-(methanesulfonyl)phenyl)ethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(4-(methanesulfonyl)phenyl)ethylcarbamate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆S
• 分子量: 357.428
• InChiKey: ZBKHDZPNBRIDQR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 锌 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(4-(methanesulfonyl)phenyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原镍催化 Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  首次设计了一种新型光氧化还原/镍催化立体收敛Stille反应，可以构建丰富的C( sp 3 )−C( sp 3 )、C( sp 3 )−C( sp 2 )、 C( sp 3 )−C( sp ) 在极其温和的条件下以良好至高的产率以优异的立体选择性键合。协同光氧化还原/镍催化的创新应用实现了锡烷试剂的新型单电子金属转移过程，为 Stille 反应领域提供了新的研究范式。

  DOI：

  10.1002/anie.202314832

文献信息

• Synthesis of Aryl Sulfones via <scp>l</scp>-Proline-Promoted CuI-Catalyzed Coupling Reaction of Aryl Halides with Sulfinic Acid Salts
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo047758b

  日期：2005.4.1

  The CuI/l-proline sodium salt catalyzed coupling reaction of aryl halides with sulfinic acid salts readily occurs at 80−95 °C in DMSO to give the corresponding aryl sulfones in good to excellent yields. This process is well-tolerated by a wide range of functional groups including hydroxyl, amino, acetanilide, ketone, ester, and nitrile. Using this method, 4-phenylsulfonyl- and 4-methanesulfonyl-substituted

  CuI / 1-脯氨酸钠盐催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的偶联反应在DMSO中于80-95°C容易发生，从而以良好或极好的收率得到相应的芳基砜。广泛的官能团（包括羟基，氨基，乙酰苯胺，酮，酯和腈）可以很好地耐受该过程。使用这种方法，制备了4-苯基磺酰基-和4-甲磺酰基取代的1-苯基丙氨酸衍生物。
• Photoredox Nickel‐Catalysed Stille Cross‐Coupling Reactions
  作者：Zhenghong Zhou、Jimin Yang、Bo Yang、Yang Han、Lijuan Zhu、Xiao‐Song Xue、Feng Zhu

  DOI：10.1002/anie.202314832

  日期：2023.12.21

  Stille reaction is designed for the first time, allowing for the construction of a rich range of C(sp3)−C(sp3), C(sp3)−C(sp2), and C(sp3)−C(sp) bonds in good to high yields with excellent stereoselectivity under exceptionally mild conditions. The innovative use of synergistic photoredox/nickel catalysis enables a novel single-electron transmetalation process of stannane reagents, providing a new research

  首次设计了一种新型光氧化还原/镍催化立体收敛Stille反应，可以构建丰富的C( sp 3 )−C( sp 3 )、C( sp 3 )−C( sp 2 )、 C( sp 3 )−C( sp ) 在极其温和的条件下以良好至高的产率以优异的立体选择性键合。协同光氧化还原/镍催化的创新应用实现了锡烷试剂的新型单电子金属转移过程，为 Stille 反应领域提供了新的研究范式。