(+/-)-2-N-carboethoxymethylene-N-methyl-3-phenylpropiophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-2-N-carboethoxymethylene-N-methyl-3-phenylpropiophenone
• 英文别名: Ethyl 2-[methyl-(1-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)amino]acetate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: LTJWZRCUWGNBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-benzyl-N-methylglycinate 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 在 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(+/-)-2-N-carboethoxymethylene-N-methyl-3-phenylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Tertiary α-Amino Ketones and α-Amino Esters From Amines and Diazocarbonyl Compounds

  摘要：

  重氮酮和重氮酯在铜粉存在下与叔胺反应，形成瞬态铵叶立德。这些叶立德容易经历从氮到碳的[1,2]位移（史蒂文斯重排），迁移最佳的基团。总体而言，从简单反应物一步即可形成α-取代的α-氨基酮或α-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25984

文献信息

• One-Step Synthesis of Tertiary α-Amino Ketones and α-Amino Esters From Amines and Diazocarbonyl Compounds
  作者：F. G. West、Kevin W. Glaeske、B. N. Naidu

  DOI：10.1055/s-1993-25984

  日期：——

  Diazoketones and diazoesters react with tertiary amines in the presence of copper powder to form transient ammonium ylides. These ylides undergo facile [1,2]-shift from N to C (Stevens rearrangement) of the best migrating group. Overall, α-substituted α-amino ketones or α-amino esters are formed in one step from simple reactants.

  重氮酮和重氮酯在铜粉存在下与叔胺反应，形成瞬态铵叶立德。这些叶立德容易经历从氮到碳的[1,2]位移（史蒂文斯重排），迁移最佳的基团。总体而言，从简单反应物一步即可形成α-取代的α-氨基酮或α-氨基酯。