4,6-dihydroxy-5-methyl-2-mercaptopyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-5-methyl-2-mercaptopyrimidine
• 英文别名: 4,6-dihydroxy-2-mercapto-5-methyl-pyrimidine；5-methylthiobarbituric acid；2-mercapto-5-methylpyrimidine-4,6-diol；6-hydroxy-5-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• 分子量: 158.181
• InChiKey: JSOFIJCZFNMFQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-5-methyl-2-mercaptopyrimidine 在 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 4,6-dimethoxy-5-methyl-2-(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PYRAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE ET D'IMIDAZOLE UTILES À TITRE D'ANTAGONISTES D'OREXINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡唑和咪唑衍生物，其中U、V、L、X、Y、R1、(R2)n和(R3)m以及环A如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。

  公开号：

  WO2012110986A1
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 甲基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到4,6-dihydroxy-5-methyl-2-mercaptopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通用的合成硫代巴比妥酸盐类似物的方法

  摘要：

  可以高效地制备各种5-取代的硫代巴比妥酸酯，且产率中等。从取代的丙二酸酯和硫脲开始，该方案具有广泛的适用性和通用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2413

文献信息

• Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1247804A1

  公开（公告）日：2002-10-09

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive.

  该发明涉及Formula I的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，以及Formula IA的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即Formula I中R4选自-H或-NR15R16的基团，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，-NH2或R15和R16一起与-N形成1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R6选自-H或卤素（优选-Cl）的基团，总体规定是R4和R6不能同时为-H；Formula IA的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。
• Design and Synthesis of 2-Alkylpyrimidine-4,6-diol and 6-Alkylpyridine-2,4-diol as Potent GPR84 Agonists
  作者：Yang Liu、Qing Zhang、Lin-Hai Chen、Hui Yang、Wei Lu、Xin Xie、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00025

  日期：2016.6.9

  A series of alkylpyrimidine-4,6-diol derivatives were designed and synthesized as novel GRP84 agonists based on a high-throughput screening (HTS) hit 1. 6-Nonylpyridine-2,4-diol was identified as the most potent agonist of GPR84 reported so far, with an EC50 of 0.189 nM. These novel GPR84 agonists will provide valuable tools for the study of the physiological functions of GPR84.

  基于高通量筛选（HTS）hit 1，设计并合成了一系列烷基嘧啶-4,6-二醇衍生物，作为新型GRP84激动剂。6-壬基吡啶-2,4-二醇被鉴定为迄今为止报道的最强效的GPR84激动剂，EC 50为0.189 nM。这些新颖的GPR84激动剂将为研究GPR84的生理功能提供有价值的工具。
• COMPOUNDS HAVING AGONISTIC EFFECT AGAINST GPR84, PREPARATION METHOD FOR COMPOUNDS AND USE OF COMPOUNDS
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20180237399A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to a class of compounds represented by the formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for their preparation, and application as small molecule tools that function as GPR84 agonists, and their use in preparing a medicament for the treatment of septicemia.

  本发明涉及一类由式I表示的化合物，或其药用可接受盐，其制备方法，以及作为GPR84激动剂的小分子工具的应用，以及它们在制备治疗败血症的药物中的应用。
• 一种制备硫代巴比妥酸化合物的方法
  申请人：重庆华邦胜凯制药有限公司

  公开号：CN103992279B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明提供一种制备如式I所示的硫代巴比妥酸化合物的方法，在有机溶剂中，将丙二酸二酯化合物或其衍生物和硫脲与异丙醇铝，在一定的条件下环合反应得硫代巴比妥酸法化合物（式I）；该方法收率高，克服了现有技术中存在收率低的问题，该方法工厂化操作更容易、有效和环保，有利于规模化生产。
• NOVEL PYRAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20130324579A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to pyrazole and imidazole derivatives of formula (I) wherein U, V, L, X, Y, R 1 , (R 2 ) n and (R 3 ) m and ring A are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的吡唑和咪唑衍生物，其中U、V、L、X、Y、R1、（R2）n和（R3）m以及环A如说明书所述，其制备方法，其制备的药物学上可接受的盐以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的制药组合物，特别是它们作为促进睡眠药物的用途。