(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: cis-2-(p-methoxyphenyl)cyclopropyl phenyl ketone；[(1S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: YJPKQLQORKPVBN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 (2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO, MAKOTO;UCHIMARU, FUMIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3134-3144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO, MAKOTO;UCHIMARU, FUMIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3134-3144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropanation of alkenes with metallocarbenes generated from monocarbonyl iodonium ylides
  作者：Tristan Chidley、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c8ob02636j

  日期：——

  Reacting Wittig reagents and the hypervalent iodine reagent iodosotoluene, in the presence of 10 mol% Cu(tfacac)2 and 5 equiv. of alkene, results in a novel cyclopropanation reaction. The reagent combination is believed to generate a transient monocarbonyl iodonium ylide (MCIY) in situ, which can be intercepted by the copper catalyst to give a metallocarbene. Both ester and ketone derived phosphoranes

  在10摩尔％Cu（tfacac）2和5当量的存在下，使Wittig试剂和高价碘试剂碘代甲苯反应。烯的合成导致新的环丙烷化反应。据信，该试剂组合可在原位产生瞬态单羰基碘鎓内鎓盐（MCIY），可被铜催化剂拦截以生成金属卡宾。可以使用酯和酮衍生的膦烷，也可以使用苯乙烯基和非苯乙烯基的烯烃，后者可提供高达81％的收率的环丙烷。
• Construction of Highly-Functionalized Cyclopentanes from Silyl Enol Ethers and Activated Cyclopropanes by [3+2] Cycloaddition Catalyzed by Triflic Imide
  作者：Kiyosei Takasu、Satoshi Nagao、Masataka Ihara

  DOI：10.1002/adsc.200600308

  日期：2006.11

  [3+2] Cycloadditions of silyl enol ethers with donor-acceptor (D-A) cyclopropanes, such as 2-alkoxycyclopropanecarboxylates and 2-(p-methoxyphenyl)cyclopropyl phenyl ketone, proceed in the presence of a catalytic amount of triflic imide (Tf2NH) to give functionalized cyclopentanes in high yield. The catalytic process allows promotion of the cycloaddition of substrates incorporating Lewis basic functions

  [3 + 2]甲硅烷基烯醇醚与供体-受体（DA）环丙烷（如2-烷氧基环丙烷羧酸酯和2-（对甲氧基苯基）环丙基苯基酮）的环加成反应在催化量的三氟甲基酰亚胺（Tf 2 NH）以高产率得到官能化的环戊烷。催化过程允许促进结合了路易斯基本功能的底物例如醚和氨基甲酸酯部分的环加成。此外，已经证明了α，β-不饱和羰基化合物，2-甲硅烷二烯和DA环丙烷的多组分[4 + 2]-[3 + 2]级联环加成反应以形成高度官能化的双环[4.3.0]壬烷。
• Asymmetric intermolecular cyclopropanation of alkenes by diazoketones catalyzed by Halterman iron porphyrins
  作者：Irène Nicolas、Thierry Roisnel、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.131

  日期：2009.9

  The asymmetric addition of diazoacetophenone to styrene derivatives to give optically active cyclopropyl ketones (ee up to 80%) was carried out rising chiral iron porphyrins as homogeneous catalysts. Intermolecular N-H functionalization of anilines by means of carbenoid-induced N-H insertion was also possible but without enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.