1-benzhydryl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzhydryl-4-phenyltriazole
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: YRFDSWLKCNPKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl trimethylsilyl ether 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzhydryl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A combination of trimethylsilyl chloride and hydrous natural montmorillonite clay: an efficient solid acid catalyst for the azidation of benzylic and allylic alcohols with trimethylsilyl azide

  摘要：

  我们提出了一种新的程序，使用少量的三甲基氯硅烷和微量水将原位天然蒙脱石粘土部分酸化。

  DOI：

  10.1039/c4ra13238f

文献信息

• Influence of steric demand on ruthenium-catalyzed cycloaddition of sterically hindered azides
  作者：Venkata S. Sadu、Sirisha Sadu、Seji Kim、In-Taek Hwang、Ki-Jeong Kong、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c6ra25403a

  日期：——

  The RuAAC of sterically hindered 2,2-diaryl-2-azidoamines and terminal alkynes resulted in the unprecedented formation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. A control experiment with 2-(azidomethyl)pyrrolidine revealed the usual selectivity with RuAAC and the reactions of azides with intermediate bulkiness gave mixtures of 1,4- and 1,5-regioisomers. The results suggest that the steric demands could

  空间受阻的2,2-二芳基-2-叠氮基胺和末端炔烃的RuAAC导致空前形成1,4-二取代-1,2,3-三唑。用2-（叠氮甲基）吡咯烷的对照实验表明，通常用RuAAC具有选择性，叠氮化物在中等体积下的反应得到1，4-和1，5-区域异构体的混合物。结果表明，空间需求可以基本消除RuAAC的偏好和对区域选择性的影响。
• Mononuclear Copper Complexes with Tridentate Tris(<i>N</i>-heterocyclic carbene): Synthesis and Catalysis of Alkyne–Azide Cycloaddition
  作者：Changhyeon Seo、Yeon-Joo Cheong、Woojin Yoon、Jaegyeom Kim、Jinho Shin、Hoseop Yun、Seung-Joo Kim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00457

  日期：2021.1.11

  Mononuclear copper complexes modified with tridentate tris(N-heterocyclic carbene) (triscarbene) ligands are synthesized. The structures of the copper–triscarbene complexes are characterized using X-ray crystallography, X-ray absorption near edge structure (XANES), and extended X-ray absorption fine structure (EXAFS) analyses. These copper–triscarbene complexes are utilized for the cycloaddition of

  合成了三齿三（N-杂环卡宾）（triscarbene）配体改性的单核铜配合物。铜-三碳碳烯配合物的结构通过X射线晶体学，近边缘结构的X射线吸收（XANES）和扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS）分析来表征。这些铜-三卡宾络合物用于炔烃和叠氮化物的环加成反应，并给出了动力学研究结果。
• Cu2O nanocrystals with various morphology: Synthesis, characterization and catalytic properties
  作者：Mojtaba Bagherzadeh、Narges-alsadat Mousavi、Mojtaba Amini、Sanjeev Gautam、Jitendra Pal Singh、Keun Hwa Chae

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.022

  日期：2017.5

  catalyze the 1,3-dipolar cycloaddition reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted triazoles. Cu2O nanocubes and octahedral showed the superior catalytic performance in the cycloaddition reaction. These results reveal that crystal-plane engineering of oxide catalysts is a useful strategy for developing efficient catalysts for organic reaction.

  摘要制备了Cu2O纳米立方体，八面体，球形和截头菱形十二面体，并通过X射线衍射分析，X射线在边缘结构附近的吸收，扫描电子显微镜和透射电子显微镜以及X射线研究了它们的结构，形态和电子性质。边缘结构附近的吸收。Cu 2 O纳米晶体被成功地用于催化1，3-偶极环加成反应，以合成1，4-二取代的三唑。Cu2O纳米立方体和八面体在环加成反应中显示出优异的催化性能。这些结果表明，氧化物催化剂的晶面工程设计是开发用于有机反应的有效催化剂的有用策略。
• Simple Preparation of Cuprous Oxide Nanoparticles for Catalysis of Azide–alkyne Cycloaddition
  作者：Mojtaba Amini、Sakine Ramezani、Alireza Pourvahabi Anbari、Abolghasem Beheshti、Sanjeev Gautam、Keun Hwa Chae

  DOI：10.3184/174751918x15221562069666

  日期：2018.3

  Cuprous oxide (Cu2O) nanoparticles were prepared by two simple methods and their structural, morphological and electronic properties were investigated by X-ray diffraction analysis, X-ray absorption near-edge structure, energy dispersive X-ray analysis and scanning electron microscopy. Cuprous oxide nanoparticles efficiently catalyse 1,3-dipolar cycloaddition of a variety terminal alkynes and organic

  通过两种简单的方法制备了氧化亚铜 (Cu2O) 纳米粒子，并通过 X 射线衍射分析、X 射线吸收近边结构、能量色散 X 射线分析和扫描电子显微镜研究了它们的结构、形态和电子性质。氧化亚铜纳米粒子有效地催化各种末端炔烃和有机叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应，在不使用任何添加剂的情况下以优异的产率生成相应的 1,2,3-三唑衍生物。选择苯乙炔和苄基氯作为模型起始化合物，用于优化反应条件，例如在 a-Cu2O 纳米粒子作为催化剂存在下溶剂的影响、反应温度和反应时间。结果表明，使用氧化亚铜纳米粒子（0. 035 mmol) 并在 70 °C 的水中加热，苯乙炔与苄基氯和叠氮化钠的反应在 6 小时的反应时间内几乎定量地得到 1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑。对催化剂的可回收性和可重复使用性的研究表明，a-Cu2O 可以重复使用至少 5 次而不会显着降低产率。
• Polyoxomolybdate-stabilized Cu₂O nanoparticles as an efficient catalyst for the azide–alkyne cycloaddition
  作者：Mojtaba Amini、Hadi Naslhajian、S. Morteza F. Farnia、Hee Kyoung Kang、Sanjeev Gautam、Keun Hwa Chae

  DOI：10.1039/c6nj00868b

  日期：——

  A Cu₂O@Mo₃₆} composite has been utilized as a recyclable catalyst for the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

  一种Cu₂O@Mo₃₆}复合材料已被用作可回收催化剂，用于Huisgen 1,3-双极环加成反应。