4-(4-dimethylaminophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl methyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl methyl ketone
• 英文别名: 1-[4-{4-(dimethylamino)phenyl}-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]ethanone；1-[4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃OS
• 分子量: 289.401
• InChiKey: PZAWACKLWSSUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 对二甲氨基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以65%的产率得到4-(4-dimethylaminophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  一些嘧啶衍生物的微波辅助合成

  摘要：

  在微波辐射下，使用适当的 β-二酮、芳醛和（硫）脲的 Biginelli 三组分环缩合反应合成氧代和硫代嘧啶 4a-i。从乙醇中重结晶后产物的产率约为 65-90%。1H 和 13C NMR 光谱和元素分析用于结构分配。

  DOI：

  10.1080/10426500600862977

文献信息

• Synthesis of 5-Acyl-3,4-dihydropyrimidine-2-thiones via Solvent-Free, Solution-Phase and Solid-Phase Biginelli Procedures
  作者：Roman Lopez、Horacio Comas、David-Alexandre Buisson、Romain Najman、Frank Kozielski、Bernard Rousseau

  DOI：10.1055/s-0029-1217373

  日期：2009.7

  Compounds belonging to the 5-acyl-3,4-dihydropyrimidine-2-thione family were obtained using a solvent-free Biginelli condensation with or without the use of a catalyst. An unprecedented solid-phase procedure involving a polymer-supported aldehyde allowed the preparation of a series of 5-aroyl derivatives starting with crude diketones obtained from their corresponding aryl esters.

  在使用或不使用催化剂的情况下，通过无溶剂 Biginelli 缩合反应获得了属于 5-酰基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮家族的化合物。一种前所未有的固相程序涉及聚合物支撑的醛，该程序允许从相应芳基酯的粗二酮开始，制备一系列 5-芳酰基衍生物。
• Microwave-Assisted Synthesis of Some Pyrimidine Derivatives
  作者：A. Mobinikhaledi、N. Forughifar

  DOI：10.1080/10426500600862977

  日期：2006.11.1

  Oxo-and thioxopyrimidines 4a–i were synthesized using the Biginelli three-component cyclocondensation reaction of an appropriate β-diketone, arylaldehyde, and (thio)urea under microwave irradiation. Yields of products following recrystallization from ethanol were of the order of 65–90%. 1H and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis were used for structural assignment.

  在微波辐射下，使用适当的 β-二酮、芳醛和（硫）脲的 Biginelli 三组分环缩合反应合成氧代和硫代嘧啶 4a-i。从乙醇中重结晶后产物的产率约为 65-90%。1H 和 13C NMR 光谱和元素分析用于结构分配。
• A Novel Synthesis and Characterization of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-2(1H)-thiones
  作者：N. Krishna Rao、M.S. Surendra Babu、M.V. Basaveswara Rao、Tentu Nageswara Rao、Karri Apprao、G. Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20346

  日期：——

  We reported the use of Brønsted acid methane sulfonic acid as a promoter for three component Biginelli cyclocondensation reaction of aryl aldehydes, acetylacetone and thiourea at 120 °C to afford the corresponding to 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2(1H)-thiones in good to excellent yields in short span of time. Reaction is efficient, facile and rapid. The structural elucidation of products was done by NMR, IR and elemental analysis.

  我们报告了使用布氏酸甲烷磺酸作为促进剂，在 120 ℃ 下进行芳基醛、乙酰丙酮和硫脲的三组分 Biginelli 环缩合反应，从而在短时间内以良好至优异的收率得到相应的 1,2,3,4-四氢嘧啶-2(1H)-硫代化合物。反应高效、简便、快速。通过核磁共振、红外和元素分析，对产物的结构进行了阐释。