1-((perfluorophenyl)methyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((perfluorophenyl)methyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(pentafluorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-[(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methyl]-4-phenyltriazole；1-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• 化学式: C₁₅H₈F₅N₃
• 分子量: 325.241
• InChiKey: MDSKUAAVEQYDME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver hexafluoroantimonate 、 1-((perfluorophenyl)methyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of silver(i) metallomacrocycles using unsupported 1,4-substituted-1,2,3-triazole “click” ligands

  摘要：

  易于合成的一价和二价1,4-取代的1,2,3-三氮唑“点击”配体能自发组装成与Ag(I)离子结合的离散型金属环状结构。这些银金属大环在溶液和固态中均稳定，并通过元素分析、高分辨电喷雾质谱、红外光谱、氢和碳核磁共振波谱进行了全面表征，在三个案例中，结构通过X射线晶体学得到了确认。

  DOI：

  10.1039/b923211g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 sodium azide 、 C₂₄H₂₀N₆*2I^(1-)*2Cu⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到1-((perfluorophenyl)methyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  含Cu 2 I 2单元的配位配合物的合成，晶体结构及其在发光和催化中的应用。

  摘要：

  双或三螯合含氮配体（L1-L5）与CuI的反应产生了五个由Cu2 I2二聚体单元组成的配位络合物。配合物1中的L1采用顺式构象并将Cu2I2连接成双核结构。配合物2和3中的L2和L3表现出反式构象，L2或L3与Cu2 I2的交替连接导致形成一维链。在络合物4中，在中心苯环的同一侧的L4的两个吡唑基-吡啶单元连接至形成四核大环的Cu 2 I 2，并且在中心苯环的另一侧的第三个吡唑基-吡啶单元进一步连接该大环进入一维链 L5以顺式构象桥接Cu2 I2，形成四核复合物，由于吡唑基和三唑基环之间的电子性质不同，因此它与1有很大的不同。L1和L5中两对邻位含氮螯合环中的配位氮原子分别指向相反和相同的方向。包含吡唑基-吡啶单元的配合物1-4显示发光，而在包含三唑基-吡啶单元的配合物5中没有观察到清晰的发射，尽管在相同条件下对其进行了研究。初步评价了配合物1-5在铜（I）催化的Ullmann交叉偶联反应

  DOI：

  10.1002/cplu.201300249

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of Coordination Complexes Containing Cu₂I₂Units and Their Application in Luminescence and Catalysis
  作者：Huaixia Zhao、Xinxiong Li、Jinyun Wang、Liuyi Li、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/cplu.201300249

  日期：2013.12

  nitrogen-containing ligands (L1-L5) with CuI gave rise to five coordination complexes consisting of Cu2 I2 dimeric units. L1 in complex 1 adopts a cis conformation and links Cu2 I2 into a dinuclear structure. L2 and L3 in complexes 2 and 3 exhibit a trans conformation, and the alternative linkage of L2 or L3 and Cu2 I2 results in the formation of a 1D chain. In complex 4, two pyrazolyl-pyridine units of L4 at the same

  双或三螯合含氮配体（L1-L5）与CuI的反应产生了五个由Cu2 I2二聚体单元组成的配位络合物。配合物1中的L1采用顺式构象并将Cu2I2连接成双核结构。配合物2和3中的L2和L3表现出反式构象，L2或L3与Cu2 I2的交替连接导致形成一维链。在络合物4中，在中心苯环的同一侧的L4的两个吡唑基-吡啶单元连接至形成四核大环的Cu 2 I 2，并且在中心苯环的另一侧的第三个吡唑基-吡啶单元进一步连接该大环进入一维链 L5以顺式构象桥接Cu2 I2，形成四核复合物，由于吡唑基和三唑基环之间的电子性质不同，因此它与1有很大的不同。L1和L5中两对邻位含氮螯合环中的配位氮原子分别指向相反和相同的方向。包含吡唑基-吡啶单元的配合物1-4显示发光，而在包含三唑基-吡啶单元的配合物5中没有观察到清晰的发射，尽管在相同条件下对其进行了研究。初步评价了配合物1-5在铜（I）催化的Ullmann交叉偶联反应
• A copper(<scp>ii</scp>)–thioamide combination as a robust heterogeneous catalytic system for green synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles under click conditions
  作者：Zohreh Mirjafary、Leila Ahmadi、Masomeh Moradi、Hamid Saeidian

  DOI：10.1039/c5ra16581d

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles under click conditions using a copper(II)–thioamide combination as an efficient heterogeneous catalyst is disclosed. Mild reaction conditions and high yields make this method an attractive option for the preparation of triazole derivatives. The key to this procedure was the generation of Cu(I) required for the azide-alkyne cycloaddition

  公开了在点击条件下使用铜（II）-硫代酰胺组合作为有效的多相催化剂的有效和实用的合成1,4-二取代-1,2,3-三唑。温和的反应条件和高产率使该方法成为制备三唑衍生物的有吸引力的选择。该程序的关键是叠氮化物-炔烃环加成反应所需的Cu（I）的生成，这是通过使用硫代苯甲腈作为还原剂和配体原位还原Cu（II）而实现的。
• CuI/Et2NH-Catalyzed One-Pot Highly Efficient Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Green Solvent Glycerol
  作者：Yongde Zhao、Shengqiang Guo、Yang Zhou、Bencai Dai、Cuimeng Huo、Changchun Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1591557

  日期：2018.6

  temperature. A concise one-pot three-component reaction of organic halides­, terminal acetylenes, and sodium azide provided an efficient route for the synthesis of 1,2,3-triazoles. A variety of 1,2,3-triazoles were prepared in good to excellent yields with green solvent glycerol. This procedure used CuI and diethylamine, which are two easily available reagents as the new catalytic system at room temperature

  摘要 有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠的简明的一锅三组分反应为合成1,2,3-三唑提供了一条有效途径。用绿色溶剂甘油制备了各种1,2,3-三唑，收率良好至优异。该程序使用了CuI和二乙胺，它们是两种容易获得的试剂，在室温下可作为新的催化体系。 有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠的简明的一锅三组分反应为合成1,2,3-三唑提供了一条有效途径。用绿色溶剂甘油制备了各种1,2,3-三唑，收率良好至优异。该程序使用了CuI和二乙胺，它们是两种容易获得的试剂，在室温下可作为新的催化体系。
• Self-assembly of silver(i) metallomacrocycles using unsupported 1,4-substituted-1,2,3-triazole “click” ligands
  作者：Martin L. Gower、James D. Crowley

  DOI：10.1039/b923211g

  日期：——

  Readily synthesised mono- and di- 1,4-substituted-1,2,3-triazole “click” ligands are shown to self-assemble into discrete metallocyclic architectures with Ag(I) ions. The silver metallomacrocycles are stable in solution and the solid state and have been fully characterised by elemental analysis, HR-ESMS, IR, 1H and 13C NMR and in three cases the structures were confirmed by X-ray crystallography.

  易于合成的一价和二价1,4-取代的1,2,3-三氮唑“点击”配体能自发组装成与Ag(I)离子结合的离散型金属环状结构。这些银金属大环在溶液和固态中均稳定，并通过元素分析、高分辨电喷雾质谱、红外光谱、氢和碳核磁共振波谱进行了全面表征，在三个案例中，结构通过X射线晶体学得到了确认。