4-(4-bromophenyl)-N-methylthiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-N-methylthiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-N-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂S
• mdl: MFCD01830586
• 分子量: 269.165
• InChiKey: QPDOUKOEOIYXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-N-methylthiazol-2-amine 、 溴乙酸甲酯 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甘氨酸,N-[4-(4-溴苯基)-2-噻唑基]-N-甲基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal substituted acrylic esters

  摘要：

  公式为##STR1##的杀真菌取代丙烯酸酯，其中R.sup.1表示氢，烷基或烯基，或在每种情况下表示可选取代的芳基烷基，芳基烯基，芳基或杂环芳基，R.sup.2表示卤素，氰基，硝基，甲酰基，卤代烷基，烷氧基烷基或烷硫基烷基，或表示羟肟烷基，烷氧肟烷基，N-烷基肟烷基，N-芳基肟烷基或N，N-二烷基肼烷基，或表示烷氧基，烷硫基，卤代烷氧基或卤代烷硫基，或表示芳氧基或芳硫基，或表示烷酰基，烷氧羰基，N，N-二烷基氨基甲酰基或杂环芳基羰基，R.sup.3表示烷基，或表示可选取代的芳基烷基，R.sup.4表示二烷基氨基或表示基团--Z--R.sup.5，X表示氧或硫，Y表示氧或硫或表示基团##STR2##其中R.sup.5表示烷基或表示可选取代的芳基烷基，R.sup.6表示氢，烷基或烷酰基，或在每种情况下表示可选取代的芳基烷基或芳基，Z表示氧或硫。

  公开号：

  US05114959A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-N-methylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）介导的苯乙烯衍生物合成2-氨基噻唑

  摘要：

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.021

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Substituted 4-Biarylyl-1,3-thiazoles by Carbon-Carbon Cross-Coupling in Water
  作者：Kamal Dawood、Moteaa El-Deftar

  DOI：10.1055/s-0029-1218662

  日期：2010.3

  Suzuki-Miyaura and Heck-Mizoroki C-C cross-coupling reactions of 4-(halophenyl)-1,3-thiazoles with aryl(hetaryl)boronic acids or olefins, respectively, were investigated by using a catalytically active benzimidazole-based palladium(II) complex under both thermal and microwave heating conditions in water. The factors affecting the optimization of such reactions were evaluated. palladium - homogeneous

  使用具有催化活性的苯并咪唑基钯（II）研究了4-（卤代苯基）-1,3-噻唑与芳基（杂芳基）硼酸或烯烃的Suzuki-Miyaura和Heck-Mizoroki CC交叉偶联反应在水中的热和微波加热条件下都复杂。评估了影响此类反应最优化的因素。 钯-均相催化-杂环-交叉偶联-微波辅助合成
• I2/CuO-catalyzed tandem cyclization strategy for one-pot synthesis of substituted 2-aminothiozole from easily available aromatic ketones/α,β-unsaturated ketones and thiourea
  作者：Yan-Ping Zhu、Jing-Jing Yuan、Qin Zhao、Mi Lian、Qing-He Gao、Mei-Cai Liu、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.074

  日期：2012.1

  A concise and efficient one-pot process from easily available methyl ketones/unsaturated methyl ketones and thiourea was developed for the synthesis of 2-aminothiazoles under the media of I2/CuO. The method can highly stereoselectivity obtain the E-isomers of 4-ethenyl-2-aminothiazoles (5a–f). All these target molecules were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compounds

  开发了一种由易得的甲基酮/不饱和甲基酮和硫脲组成的简洁高效的一锅法，用于在I 2 / CuO介质下合成2-氨基噻唑。该方法可以高度立体选择性地获得4-乙烯基-2-氨基噻唑的电子异构体（5a–f）。所有这些目标分子均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析进一步确定目标化合物3c和5b。
• Nanochitosan: A biopolymer catalytic system for the synthesis of 2-aminothiazoles
  作者：Javad Safari、Zahra Abedi-Jazini、Zohre Zarnegar、Masoud Sadeghi

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.01.007

  日期：2016.3

  A convenient and efficient method is described for the synthesis of 2-aminothiazoles by one-pot reaction of ketone and thiourea using chitosan nanoparticles under mild condition. Nanochitosan was used as a biodegradable and green catalyst for this reaction in satisfactory yields. The attractive advantages of the present process include easy isolation of products, milder and cleaner conditions, higher

  描述了一种方便有效的方法，该方法使用壳聚糖纳米粒子在温和条件下通过酮与硫脲的一锅反应来合成2-氨基噻唑。纳米壳聚糖以令人满意的收率被用作该反应的可生物降解的绿色催化剂。本方法的吸引人的优点包括容易分离产物，较温和和更清洁的条件，较高的纯度和产率以及较容易的后处理程序。
• Green Synthesis of Thiazole Derivatives using Multi-component Reaction of Aldehydes, Isothiocyanate and Alkyl Bromides: Investigation of Antioxidant and Antimicrobial Activity
  作者：Naghmeh Faal Hamedani、Leila Azad、Shahin Shafiee、Annataj Noushin

  DOI：10.2174/1386207323666200709165325

  日期：2021.1.13

  aldehydes, benzoylisothiocyanate and alkyl bromides in the presence of ammonium acetate, sodium cyanide and a catalytic amount of KF/Clinoptilolite nanoparticles (KF/CP NPs) in the water at 100oC was investigated. Materials and Methods: In these reactions, thiazole derivatives were produced in good to excellent yields and short time. Also, the antioxidant activity was studied for some newly synthesized

  目的与目的：在这项工作中，研究了醛、苯甲酰异硫氰酸酯和烷基溴在乙酸铵、氰化钠和催化量的 KF/斜发沸石纳米颗粒（KF/CP NPs）存在下在 100oC 水中的多组分反应。 材料和方法：在这些反应中，噻唑衍生物以良好到极好的收率和较短的时间生产。此外，还使用 ​​DPPH 自由基捕获和还原铁离子实验研究了一些新合成化合物的抗氧化活性，并将结果与​​合成抗氧化剂（TBHQ 和 BHT）进行了比较。 结果：结果，化合物4b表现出优异的DPPH自由基捕获和降低铁离子强度。由于噻唑核，这些化合物具有生物学潜力。为此，一些合成化合物的抗菌活性通过对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌采用圆盘扩散试验来研究。 结论：圆盘扩散试验的结果表明这些化合物可防止细菌生长。
• 一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117486872A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法，具体实施过程为：将芳香酮类化合物、溴代试剂、酸催化剂混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到a‑单溴代酮，a‑单溴代酮、硫脲类化合物混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到氨基噻唑类化合物。本发明实现了氨基噻唑类化合物的合成，反应时间短，操作简单方便，并且污染少，适用范围广。