N-(2-methoxybenzyl)quinoline-2-carboxamide | 224796-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 224796-49-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: VGIQBAZNGSSDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 N-(2-methoxybenzyl)quinoline-2-carboxamide 在 palladium diacetate 、 Potassium benzoate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到N-(2-methoxy-6-(2-oxo-2-phenylethyl)benzyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的具有α-溴代酮的苄酰胺的邻位碳氢键烷基化†

  摘要：

  据报道，在具有双齿-喹啉酰胺直接基团与α-溴代酮或腈的苄基酰胺中，Pd催化邻位CH键的烷基化。α-溴芳基酮，α-溴烷基酮，甚至α-溴烷基腈都是这种转化的有效试剂，可提供带有侧链羰基或氰基的直接烷基化产物。此外，直接烷基化的产物可以在酸性条件下水解，为制备高价值的3-芳基异喹啉衍生物提供了直接的策略。

  DOI：

  10.1039/c6ra07450b
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 喹哪啶酸 在 草酰氯 作用下， 生成 N-(2-methoxybenzyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂铜（II）吡啶酰胺配合物的合成与结构分析

  摘要：

  为了通过合理的药物设计提出原始的非肽类HIV-1蛋白酶抑制剂，我们先前曾报道过，二水合双（2-（2-吡啶基羰基）氨基]铜（II）硝酸二水合物是该酶的竞争性抑制剂。 （ķ我 = 480±120μ中号）。基于此复合物与HIV-1蛋白酶的模型相互作用，我们在此介绍两种吡啶酰胺铜（II）配位复合物的合成和晶体结构，优化了它们与酶活性位点的相互作用。配合物在晶体中采用四边形伸长的八面体几何形状。在这两种情况下，两个配体均对称地配位铜（II）由芳族氮和酰胺氧原子组成，形成一个赤道方形平面，该平面可以定向酶亚位点内的各种取代基。由于根尖位置与铜（II）形成2.423（2）和2.464（2）Å的长键，因此在Cambridge结构数据库中进行了统计分析。它给出了1103个铜（II）配合物在轴向位置的平均铜（II）-氧距离为2.450±0.005Å，这在Jahn-Teller扭曲的铜（II）配合物中是典型的“长”

  DOI：

  10.1039/a809270b

文献信息

• 一种3-芳基异喹啉化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学仁济学院

  公开号：CN106083716B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明公开了一种3‑芳基异喹啉化合物的制备方法，包括如下步骤：将2‑喹啉甲酰苄胺衍生物、α‑溴代芳香乙酮、催化剂以及添加剂加入到卤代烃类溶剂中，加热至80～90℃进行反应，反应完全后，后处理纯化得到中间体；随后，将中间体、酸加入到醚类溶剂中，加热至110～120℃进行反应，反应完全后，减压蒸馏除去溶剂；向混合物中加入醇和碱，加热至60～70℃继续反应，反应完全后，后处理得到所述的3‑芳基异喹啉化合物；该制备方法操作简单，反应不需要在无水无氧条件下进行，而且原料商业可用，简单得到。
• Isoquinoline-6-carboxamides as potent and selective anti-human cytomegalovirus (HCMV) inhibitors
  作者：Laval Chan、Haolun Jin、Tomislav Stefanac、Wei Wang、Jean-François Lavallée、Jean Bédard、Suzanne May

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00435-7

  日期：1999.9

  Structure-activity relationship studies on our newly identified anti-HCMV compounds, the 1,6-naphthyridines led to the identification of isoquinoline-6-carboxamides as potent and selective anti-HCMV agents. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed ortho C–H bond alkylation of benzylamides with α-bromo ketones
  作者：Jiao Song、Wenbo Chen、Yunjie Zhao、Chenglong Li、Guang Liang、Lehao Huang

  DOI：10.1039/c6ra07450b

  日期：——

  A Pd-catalyzed alkylation of ortho C–H bonds in benzylamides possessing a bidentate-quinolinamide directing group with α-bromo ketones or nitrile is reported. α-Bromo aryl ketones, α-bromo alkyl ketone, and even α-bromo alkyl nitrile are competent reagents in this transformation, providing direct alkylated products with a pendant carbonyl or cyano group. Furthermore, direct alkylated products can be

  据报道，在具有双齿-喹啉酰胺直接基团与α-溴代酮或腈的苄基酰胺中，Pd催化邻位CH键的烷基化。α-溴芳基酮，α-溴烷基酮，甚至α-溴烷基腈都是这种转化的有效试剂，可提供带有侧链羰基或氰基的直接烷基化产物。此外，直接烷基化的产物可以在酸性条件下水解，为制备高价值的3-芳基异喹啉衍生物提供了直接的策略。
• Synthesis and structural analysis of copper(II) pyridine amide complexes as HIV-1 protease inhibitors
  作者：Florence Lebon、Marie Ledecq、Zohra Benatallah、Sames Sicsic、René Lapouyade、Olivier Kahn、Arnaud Garçon、Michèle Reboud-Ravaux、François Durant

  DOI：10.1039/a809270b

  日期：——

  that the complex diaqua[bis(2-pyridylcarbonyl)amido]copper(II) nitrate dihydrate behaved as a competitive inhibitor of the enzyme (Ki = 480 ± 120 µM). Based on a modeled interaction of this complex with HIV-1 protease, we present here the synthesis and crystallographic structures of two pyridine amide copper(II) coordination complexes, optimized for their interaction with the enzyme active site. The complexes

  为了通过合理的药物设计提出原始的非肽类HIV-1蛋白酶抑制剂，我们先前曾报道过，二水合双（2-（2-吡啶基羰基）氨基]铜（II）硝酸二水合物是该酶的竞争性抑制剂。 （ķ我 = 480±120μ中号）。基于此复合物与HIV-1蛋白酶的模型相互作用，我们在此介绍两种吡啶酰胺铜（II）配位复合物的合成和晶体结构，优化了它们与酶活性位点的相互作用。配合物在晶体中采用四边形伸长的八面体几何形状。在这两种情况下，两个配体均对称地配位铜（II）由芳族氮和酰胺氧原子组成，形成一个赤道方形平面，该平面可以定向酶亚位点内的各种取代基。由于根尖位置与铜（II）形成2.423（2）和2.464（2）Å的长键，因此在Cambridge结构数据库中进行了统计分析。它给出了1103个铜（II）配合物在轴向位置的平均铜（II）-氧距离为2.450±0.005Å，这在Jahn-Teller扭曲的铜（II）配合物中是典型的“长”