2-cyclononen-1-one | 1195-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclononen-1-one
• 英文别名: cyclonon-2-enone；Cyclonon-2-en-1-one
• CAS: 1195-60-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD03931939
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SMBUFVUYDMRGGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-49 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclononen-1-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(E)-2-bromo-2-cyclononen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成内环烯丙二烯及其在酮戊酸酯的立体选择[2 + 2]环加成中的应用

  摘要：

  检查了各种2-溴-3-外-亚甲基环烯烃与稳定亲核试剂的钯催化反应。当碳环为九元或更大时，以优异的产率分离出相应的环内异戊烯。在八元环状底物的反应中，检测到最初形成了环辛基1,2-二烯衍生物。但是，它缓慢地二聚化。七元碳环对反应是惰性的。使用手性Pd催化剂，在65％ee中获得轴向手性环内烯丙基。将该环状烯用于烯酮与[2 + 2]环加成反应，并研究了其立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol802280c
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 三氟化硼乙醚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-cyclononen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基叶立德的[3+2]-环加成合成多官能化分子

  摘要：

  在这里，我们对硫代羰基叶立德与各种烯烃和炔烃的[3+2]-环加成进行了全面的研究。所获得的二氢和四氢噻吩产品作为用途极其广泛的中间体，提供了获得噻吩、二烯、树枝烯和八元碳中心的途径。高压条件的使用使得热不稳定、空间阻碍或中等反应性的底物能够在温和条件下进行环加成，从而将产率提高高达 58%。此外，我们还通过药物 NGB 4420 和替尼拉平的正式合成展示了其实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07729

文献信息

• The reactions of benzyne with allenes
  作者：Harry H. Wasserman、Leonard S. Keller

  DOI：10.1039/c2970001483b

  日期：——

  The reactions of benzyne with allenes may proceed by 2 + 2 cycloaddition, or by ene-like reactions with formation of a 1,3-diene or an acetylene.

  苯并炔与丙二烯的反应可以通过2 + 2环加成反应进行，也可以通过类似烯的反应进行，形成1,3-二烯或乙炔。
• Novel synthesis, static and dynamic properties, and structural characteristics of 5-cyano[n](2,4)pyridinophane-6-ones (n = 9–6) and their chemical transformations
  作者：Makoto Nitta、Tsuyoshi Sakakida、Hideo Miyabara、Hiroyuki Yamamoto、Shin-ichi Naya

  DOI：10.1039/b416013d

  日期：——

  chains for [7](2,4)- and [6](2,4)pyridinophane-6-one derivatives 12c and 12d. The energy barrier (Delta G(++)) of the bridge flipping of 12c is estimated to be 12.0 kcal mol(-1)(T(c)= 0 degree C). On the other hand, compound 12d undergoes pseudorotation (conformational change of the methylene chain) at room temperature, and does not undergo bridge flipping even at 150 degree C in DMSO-d(6). The energy

  5-氰基[n]（2,4）吡啶啉-6-酮12a-d（n = 9、8、7和6）的新颖合成包括使氰基乙酰胺与环烷-2-烯酮反应。根据其光谱性质，循环伏安法和理论计算，研究了它们的静态和动态特性以及结构特性。在不同温度下的（1）H和（13）C NMR光谱已阐明[7]（2,4）-和[6]（2,4）吡啶并-6-6衍生物12c的亚甲基链的动力学行为。和12d。12c的桥翻转的能垒（Delta G（++））估计为12.0 kcal mol（-1）（T（c）= 0摄氏度）。另一方面，化合物12d在室温下进行假旋转（亚甲基链的构象变化），并且即使在DMSO-d（6）中在150℃下也不发生桥翻转。发现亚甲基链12d的假旋转的能垒（Delta G（++））为10.5 kcal mol（-1）（T（c）=-25摄氏度），因此有两个稳定构象的如理论计算所预测的那样确定12d的六亚甲基桥。还通过X射线晶体学分析确定12
• Elimination of Butylcycloheptylprodigiosin as a Known Natural Product Inspired by an Evolutionary Hypothesis for Cyclic Prodigiosin Biosynthesis
  作者：Brian T. Jones、Dennis X. Hu、Brett M. Savoie、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/np400531b

  日期：2013.10.25

  The cyclic prodigiosins are an important family of bioactive natural products that continue to be the subject of numerous structural, synthetic, and biosynthetic studies. In particular, the structural assignments of the isomeric cyclic prodigiosins butylcycloheptylprodigiosin (BCHP) and streptorubin B have been the cause of significant confusion. Herein, we report detailed studies regarding the electron impact (El) mass spectra of synthetic BCHP and streptorubin B that have allowed us to distinguish the two compounds in the absence of quality historical isolation NMR data. On the basis of these fragmentation differences, the status of BCHP as a natural product is challenged. The proposed mechanism of fragmentation is supported by the El mass spectra of synthetic pentyl-chain analogues of BCHP and streptorubin B, X-ray crystallography, and DFT calculations. Elimination of BCHP from the prodigiosin family supports a proposed evolutionary hypothesis for the surprising biosynthesis of cyclic prodigiosins.
• Gioia,B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 410 - 415
  作者：Gioia,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gioia,B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1977</hi>, p. 410 - 415
  作者：Gioia,B. et al.

  DOI：——

  日期：——