Ala-Pro-OH trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ala-Pro-OH trifluoroacetate
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 300.235
• InChiKey: CMPZNRSVRNAMRP-GEMLJDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ala-Pro-OH trifluoroacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 Hg(CH₃COO)2 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 丁二醛 、 二氧化碳 、 乙醛
  参考文献：
  名称：

  二肽及其氨基酸的 N-溴代琥珀酰亚胺氧化：合成、动力学和机理研究

  摘要：

  通过经典的液相方法合成二肽 (DP)，即缬氨酰甘氨酸 (Val-Gly)、丙氨酰脯氨酸 (Ala-Pro) 和缬氨酰脯氨酸 (Val-Pro)，并对其进行表征。N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对氨基酸 (AA) 和 DP 的氧化动力学在 28°C 酸性介质中存在高氯酸根离子的情况下进行了研究。在 λmax = 240 nm 处用分光光度法跟踪反应。反应遵循相同的动力学，在 [NBS]、[AA] 和 [DP] 中均为一级反应。没有观察到对 [H+]、还原产物 [琥珀酰亚胺] 和离子强度的影响。研究了改变介质介电常数和添加阴离子（如氯离子和高氯酸根）的影响。已计算激活参数。反应的氧化产物被分离和表征。所提出的机制与实验结果一致。AA 和 DP 的氧化速率之间存在明显的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 376–385,

  DOI：

  10.1002/kin.20161
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Ala-Pro-OH trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  二肽及其氨基酸的 N-溴代琥珀酰亚胺氧化：合成、动力学和机理研究

  摘要：

  通过经典的液相方法合成二肽 (DP)，即缬氨酰甘氨酸 (Val-Gly)、丙氨酰脯氨酸 (Ala-Pro) 和缬氨酰脯氨酸 (Val-Pro)，并对其进行表征。N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对氨基酸 (AA) 和 DP 的氧化动力学在 28°C 酸性介质中存在高氯酸根离子的情况下进行了研究。在 λmax = 240 nm 处用分光光度法跟踪反应。反应遵循相同的动力学，在 [NBS]、[AA] 和 [DP] 中均为一级反应。没有观察到对 [H+]、还原产物 [琥珀酰亚胺] 和离子强度的影响。研究了改变介质介电常数和添加阴离子（如氯离子和高氯酸根）的影响。已计算激活参数。反应的氧化产物被分离和表征。所提出的机制与实验结果一致。AA 和 DP 的氧化速率之间存在明显的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 376–385,

  DOI：

  10.1002/kin.20161

文献信息

• Amide derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0084941A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  Amide derivatives of the formula wherein either R1 is aryl or heterocyclic and A is a direct link, or R1 is aryl or heterocyclic, or hydrogen, or halogeno, hydroxy, amino, guanidino, mercapto, carboxy, carbamoyl, or a substituted derivative thereof, and A1 is alkylene, alkenylene, cycloalkylene or cycloalkenylene; wherein X is carbonyl or hydroxymethylene or substituted derivatives thereof; wherein A2 is alkylene, alkenylene or alkylidene; wherein R2 is hydrogen or alkyl which is unsubsituted or which bears an aryl substituent, or R2 has the formula -Q2-R20 as defined below; wherein R3 is hydrogen, alkyl or a carbonyl-containing group; wherein R4 is hydrogen or alkyl which is unsubstituted or which bears a halogeno, hydroxy, amino, guanidino, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, cyclic amino, alkylthio, alkanoylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxycarbonyl, aryl or heterocyclyl substituent; wherein -NR5-CR6R16-Q1-R10 is an amino acid residue, R5, R6 and R16 being defined in claim 1, wherein Q1 and Q2, which may be the same or different, each is carbonyl (-CO-) or methylene (-CH2-); and wherein R10 and R20, which may be the same or different, is hydroxy, amino or a substituted derivative thereof or hydroxyamino or arylthio; or a salt thereof where appropriate; processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are inhibitors of angiotensin converting enzyme and may be used in the treatment of hypertension.

  式中的酰胺衍生物 其中 R1 为芳基或杂环且 A 为直接连接，或 R1 为芳基或杂环、或氢、或卤素、羟基、氨基、胍基、巯基、羧基、氨基甲酰基或其取代衍生物，且 A1 为亚烷基、亚烯基、环亚烷基或环烯基；其中 X 为羰基或羟甲基或其取代衍生物； 其中 A2 为亚烷基、亚烯基或亚烷基； 其中 R2 为氢或未取代的烷基或带有芳基取代基的烷基，或 R2 具有如下定义的式 -Q2-R20 ； 其中 R3 为氢、烷基或含羰基的基团；其中 R4 是氢或未取代的烷基，或带有卤素、羟基、氨基、胍基、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、环氨基、烷硫基、烷酰氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基、芳基或杂环烷基取代基；其中-NR5-CR6R16-Q1-R10是氨基酸残基，R5、R6和R16在权利要求1中定义，其中Q1和Q2可以相同或不同，各自是羰基(-CO-)或亚甲基(-CH2-)；其中R10和R20可以相同或不同，是羟基、氨基或其取代衍生物或羟基氨基或芳硫基；或其适当的盐；其制造工艺和含有它们的药物组合物。这些化合物是血管紧张素转换酶的抑制剂，可用于治疗高血压。
• US4528282A
  申请人：——

  公开号：US4528282A

  公开（公告）日：1985-07-09
• N-bromosuccinimide oxidation of dipeptides and their amino acids: Synthesis, kinetics and mechanistic studies
  作者：N. S. Linge Gowda、M. N. Kumara、D. Channe Gowda、K. S. Rangappa

  DOI：10.1002/kin.20161

  日期：2006.6

  synthesized by classical solution phase methods and characterized. The kinetics of oxidation of amino acids (AA) and DP by N-bromosuccinimide (NBS) was studied in the presence of perchlorate ions in acidic medium at 28°C. The reaction was followed spectrophotometrically at λmax = 240 nm. The reactions follow identical kinetics, being first order each in [NBS], [AA], and [DP]. No effect on [H+], reduction

  通过经典的液相方法合成二肽 (DP)，即缬氨酰甘氨酸 (Val-Gly)、丙氨酰脯氨酸 (Ala-Pro) 和缬氨酰脯氨酸 (Val-Pro)，并对其进行表征。N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对氨基酸 (AA) 和 DP 的氧化动力学在 28°C 酸性介质中存在高氯酸根离子的情况下进行了研究。在 λmax = 240 nm 处用分光光度法跟踪反应。反应遵循相同的动力学，在 [NBS]、[AA] 和 [DP] 中均为一级反应。没有观察到对 [H+]、还原产物 [琥珀酰亚胺] 和离子强度的影响。研究了改变介质介电常数和添加阴离子（如氯离子和高氯酸根）的影响。已计算激活参数。反应的氧化产物被分离和表征。所提出的机制与实验结果一致。AA 和 DP 的氧化速率之间存在明显的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 376–385,