(S)-2-(2-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(2-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-2-(2-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: SXCNASFFTQEZSX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 丙二烯 在 (S,S)-quinoxP 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲基二甲氧基硅烷 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.08h， 以95%的产率得到(S)-2-(2-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用丙二烯（石油裂化副产物）的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  丙二烯 (C3H4) 气体在石油精炼过程中以每年百万公吨的规模生产和分离，但很少用于有机合成。同时，向酮添加烯丙基 (C3H5) 是合成化学中最常见和最典型的反应之一。在此，我们报告了丙二烯气体与廉价且对环境无害的氢硅烷（如 PMHS）的组合，可以替代大多数对映选择性酮烯丙基化反应所需的化学计量数量的烯丙基金属试剂。该过程由铜盐和市售配体催化，无需专门设备或加压即可运行，并且可耐受广泛的官能团。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13907

文献信息

• Practical and Broadly Applicable Catalytic Enantioselective Additions of Allyl-B(pin) Compounds to Ketones and α-Ketoesters
  作者：Daniel W. Robbins、KyungA Lee、Daniel L. Silverio、Alexey Volkov、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201603894

  日期：2016.8.8

  catalytic additions of easy‐to‐handle allyl‐B(pin) (pin=pinacolato) compounds to ketones and acyclic α‐ketoesters was developed. Accordingly, a large array of tertiary alcohols can be obtained in 60 to >98 % yield and up to 99:1 enantiomeric ratio. At the heart of this development is rational alteration of the structures of the small‐molecule aminophenol‐based catalysts. Notably, with ketones, increasing

  开发了一套广泛适用的方法，用于将易于处理的烯丙基-B（pin）（pin = pinacolato）化合物有效催化加成到酮和无环α-酮酸酯中。因此，可以以60至> 98％的产率和高达99：1的对映体比例获得各种各样的叔醇。这一发展的核心是合理改变小分子氨基酚基催化剂的结构。明显地，对于酮，增加催化剂部分的尺寸（tBu至SiPh 3）导致更高的对映选择性。另一方面，对于α-酮酸酯，不仅如此，因为Me取代会导致对映选择性大大提高，而且选择性的意义也相反。
• [EN] SIMPLE ORGANIC MOLECULES AS CATALYSTS FOR PRACTICAL AND EFFICIENT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINES AND ALCOHOLS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES SIMPLES EN TANT QUE CATALYSEURS POUR LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE PRATIQUE ET EFFICACE D'AMINES ET D'ALCOOLS
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2013131043A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention provides organic molecules and methods thereof for reactions between organoboron reagents and double bonds, such as imines or carbonyls, to stereoselectively provide chiral products including amines and alcohols, entities useful for the preparation of biologically active molecules.

  本发明提供了有机分子及其方法，用于有机硼试剂与双键（如亚胺或羰基）之间的反应，以立体选择性地提供手性产物，包括胺和醇等实体，用于制备具有生物活性的分子。
• Enantioselective Allylation of Ketones Catalyzed by <i>N</i>,<i>N</i>‘-Dioxide and Indium(III) Complex
  作者：Xin Zhang、Donghui Chen、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo0706325

  日期：2007.7.1

  Complexes of (S)-pipecolic acid-, l-proline-, and other amino acid-derived N,N‘-dioxides coordinated with different metal ions have been investigated in the enantioselective allylation of ketones. A variety of aromatic ketones were found to be suitable substrates in the presence of the L1-In(III) complex, and afforded the corresponding homoallylic alcohols with good enantioselectivites (up to 83% ee)

  在酮的对映选择性烯丙基化中，已经研究了（S）-哌酸，1-脯氨酸和其他氨基酸衍生的N，N'-二氧化物与不同金属离子配位的配合物。发现在L1- In（III）配合物的存在下，各种芳族酮是合适的底物，并提供具有良好对映体选择性（最高83％ee）和中等至高收率（最高94％）的相应均丙醇。 ）。根据实验结果，提出了一个可能的包括过渡态的催化循环，以解释反应性和不对称电感的起源，并用路易斯碱N描述了一种双功能催化剂。-氧化物活化的四烯丙基酯和路易斯酸铟活化的酮。
• SIMPLE ORGANIC MOLECULES AS CATALYSTS FOR PRACTICAL AND EFFICIENT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINES AND ALCOHOLS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20150057451A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides organic molecules and methods thereof for reactions between organoboron reagents and double bonds, such as imines or carbonyls, to stereoselectively provide chiral products including amines and alcohols, entities useful for the preparation of biologically active molecules.

  本发明提供了有机分子及其方法，用于有机硼试剂与双键（如亚胺或羰基）之间的反应，以立体选择性地提供手性产物，包括胺和醇等实体，这些实体对于制备生物活性分子非常有用。
• US9328061B2
  申请人：——

  公开号：US9328061B2

  公开（公告）日：2016-05-03