(E)-5-(heptadec-8-enyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-(heptadec-8-enyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[(E)-heptadec-8-enyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂OS
• 分子量: 338.558
• InChiKey: PFJOERLVUHATQK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(heptadec-8-enyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 以71%的产率得到(E)-2-(heptadec-8-enyl)-5-(2', 3',4', 6'-tetra-O-acetyl-fl-D-glucopyranosylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Evaluation and Molecular Docking Studies of 1,3,4-oxadiazole- 2-thiol Incorporating Fatty Acid Moiety as Antitumor and Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列含有脂肪酸基团的1,3,4-噁二唑-2-硫醇化合物被合成。通过光谱数据、元素分析和化学行为确定了合成分子的化学结构。它们的硫代糖苷衍生物及其类似的1,2,4-三唑化合物也被制备。体外细胞毒性测试对两种细胞系进行了筛选：乳腺癌细胞系MCF-7和肝癌细胞系HepG2。最具活性的化合物是(E)-5-(十七碳-8-烯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4f，其对MCF-7细胞系的IC50值为2.82 µg/ml，对HepG2细胞系的IC50值为3.87 µg/ml。对最具活性化合物、其类似物和最低细胞毒性化合物的Bcl-2分子对接研究进行了开展。抗微生物活性也被筛选，化合物(E)-5-乙基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4a显示出广谱活性。在测试的化合物中，注意到脂肪酸链的长度与生物活性之间存在关系。

  DOI：

  10.2174/157018081131000072
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 elaidic acid hydrazide 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-5-(heptadec-8-enyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Evaluation and Molecular Docking Studies of 1,3,4-oxadiazole- 2-thiol Incorporating Fatty Acid Moiety as Antitumor and Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列含有脂肪酸基团的1,3,4-噁二唑-2-硫醇化合物被合成。通过光谱数据、元素分析和化学行为确定了合成分子的化学结构。它们的硫代糖苷衍生物及其类似的1,2,4-三唑化合物也被制备。体外细胞毒性测试对两种细胞系进行了筛选：乳腺癌细胞系MCF-7和肝癌细胞系HepG2。最具活性的化合物是(E)-5-(十七碳-8-烯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4f，其对MCF-7细胞系的IC50值为2.82 µg/ml，对HepG2细胞系的IC50值为3.87 µg/ml。对最具活性化合物、其类似物和最低细胞毒性化合物的Bcl-2分子对接研究进行了开展。抗微生物活性也被筛选，化合物(E)-5-乙基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4a显示出广谱活性。在测试的化合物中，注意到脂肪酸链的长度与生物活性之间存在关系。

  DOI：

  10.2174/157018081131000072