(E)-5-(heptadec-8-enyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-(heptadec-8-enyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[(E)-heptadec-8-enyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂OS
• 分子量: 338.558
• InChiKey: PFJOERLVUHATQK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(heptadec-8-enyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 以71%的产率得到(E)-2-(heptadec-8-enyl)-5-(2', 3',4', 6'-tetra-O-acetyl-fl-D-glucopyranosylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Evaluation and Molecular Docking Studies of 1,3,4-oxadiazole- 2-thiol Incorporating Fatty Acid Moiety as Antitumor and Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列含有脂肪酸基团的1,3,4-噁二唑-2-硫醇化合物被合成。通过光谱数据、元素分析和化学行为确定了合成分子的化学结构。它们的硫代糖苷衍生物及其类似的1,2,4-三唑化合物也被制备。体外细胞毒性测试对两种细胞系进行了筛选：乳腺癌细胞系MCF-7和肝癌细胞系HepG2。最具活性的化合物是(E)-5-(十七碳-8-烯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4f，其对MCF-7细胞系的IC50值为2.82 µg/ml，对HepG2细胞系的IC50值为3.87 µg/ml。对最具活性化合物、其类似物和最低细胞毒性化合物的Bcl-2分子对接研究进行了开展。抗微生物活性也被筛选，化合物(E)-5-乙基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4a显示出广谱活性。在测试的化合物中，注意到脂肪酸链的长度与生物活性之间存在关系。

  DOI：

  10.2174/157018081131000072
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 elaidic acid hydrazide 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-5-(heptadec-8-enyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Evaluation and Molecular Docking Studies of 1,3,4-oxadiazole- 2-thiol Incorporating Fatty Acid Moiety as Antitumor and Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列含有脂肪酸基团的1,3,4-噁二唑-2-硫醇化合物被合成。通过光谱数据、元素分析和化学行为确定了合成分子的化学结构。它们的硫代糖苷衍生物及其类似的1,2,4-三唑化合物也被制备。体外细胞毒性测试对两种细胞系进行了筛选：乳腺癌细胞系MCF-7和肝癌细胞系HepG2。最具活性的化合物是(E)-5-(十七碳-8-烯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4f，其对MCF-7细胞系的IC50值为2.82 µg/ml，对HepG2细胞系的IC50值为3.87 µg/ml。对最具活性化合物、其类似物和最低细胞毒性化合物的Bcl-2分子对接研究进行了开展。抗微生物活性也被筛选，化合物(E)-5-乙基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4a显示出广谱活性。在测试的化合物中，注意到脂肪酸链的长度与生物活性之间存在关系。

  DOI：

  10.2174/157018081131000072

文献信息

• Synthesis, Evaluation and Molecular Docking Studies of 1,3,4-oxadiazole- 2-thiol Incorporating Fatty Acid Moiety as Antitumor and Antimicrobial Agents
  作者：Fatma Mohamed、Ahmed Hashem、Randa Swellem、Galal Nawwar

  DOI：10.2174/157018081131000072

  日期：2014.2

  A series of 1,3,4-oxadiazole-2-thiol incorporating fatty acid moieties was synthesized. The chemical structure of the synthesized compounds was established by their spectral data, elemental analysis, and their chemical behavior. Their thioglycosides derivatives and the analogous 1,2,4-triazole were also prepared. The in vitro cytotoxicty of the synthesized compounds was screened against two cell lines; breast cell line MCF-7, and liver cell line HepG2. The most potent compound is (E)-5-(heptadec-8-enyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 4f with IC50 (2.82 | µg/ml) and (3.87 µg/ml) against breast cell line MCF-7 and liver cell line HepG2 respectively. Molecular Docking study of Bcl-2 was conducted for the most potent compound, its analogues and the lowest cytotoxicty compound. The antimicrobial activity was also screened, compound (E)-5-ethyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 4a showed a broad spectrum of activity. A relationship between the length of the fatty acid chain and the biological activity was noticed in the tested compounds.

  一系列含有脂肪酸基团的1,3,4-噁二唑-2-硫醇化合物被合成。通过光谱数据、元素分析和化学行为确定了合成分子的化学结构。它们的硫代糖苷衍生物及其类似的1,2,4-三唑化合物也被制备。体外细胞毒性测试对两种细胞系进行了筛选：乳腺癌细胞系MCF-7和肝癌细胞系HepG2。最具活性的化合物是(E)-5-(十七碳-8-烯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4f，其对MCF-7细胞系的IC50值为2.82 µg/ml，对HepG2细胞系的IC50值为3.87 µg/ml。对最具活性化合物、其类似物和最低细胞毒性化合物的Bcl-2分子对接研究进行了开展。抗微生物活性也被筛选，化合物(E)-5-乙基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4a显示出广谱活性。在测试的化合物中，注意到脂肪酸链的长度与生物活性之间存在关系。