2,3,3-Trimethyl-1-nonen-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,3-Trimethyl-1-nonen-5-ol
• 英文别名: 2,3,3-Trimethylnon-1-en-5-ol
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: UGAKJICZYCXCQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 oxonium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,3-Trimethyl-1-nonen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  由环氧化物和1,3-二烯制备醇和1,2-二醇

  摘要：

  使用活性镁，环氧化物和1,3-二烯的一锅法合成可以高收率地形成包含季碳中心的醇和1,2-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61714-8

文献信息

• Direct Synthesis of Spiro .delta.-lactones, Spiro-.gamma.-Lactones, and Alcohols from Substituted (2-Butene-1,4-diyl)magnesium Complexes
  作者：Reuben D. Rieke、Matthew S. Sell、Heping Xiong

  DOI：10.1021/jo00121a036

  日期：1995.8

  A convenient, one-pot process for the synthesis of spiro delta- and gamma-lactones and alcohols from conjugated dienes mediated by Rieke magnesium is described. This technique involves the treatment of a substituted (2-butene-1,4-diyl)magnesium complex with an epoxide or ketone at -78 degrees C, followed by the addition of carbon dioxide at 0 degrees C to room temperature. After acidic hydrolysis and subsequent warming, a spiro delta- or gamma-lactone accommodating both a quaternary carbon center and vinyl moiety at the beta-position is afforded in good isolated yield. Alternatively, acidic hydrolysis of the initially formed adduct at 0 degrees C furnishes an alcohol containing a quaternary carbon center in good to excellent chemical yield.
• Preparation of alcohols and 1,2-diols from epoxides and 1,3-dienes
  作者：Mathew S. Sell、Heping Xiong、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61714-8

  日期：1993.9

  Formation of both alcohols and 1,2-diols containing a quaternary carbon center can be achieved in high yields in a one-pot synthesis utilizing active magnesium, epoxides, and 1,3-dienes.

  使用活性镁，环氧化物和1,3-二烯的一锅法合成可以高收率地形成包含季碳中心的醇和1,2-二醇。