5-iodo-1-octyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-iodo-1-octyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-octyl-5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；5-iodo-1-octyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；5-Iodo-1-octyl-4-phenyltriazole
• 化学式: C₁₆H₂₂IN₃
• 分子量: 383.275
• InChiKey: LMAGRGCSJSGMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-octyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1-octyl-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling Reaction of Iodo-1,2,3-triazoles Catalyzed by Palladium

  摘要：

  研究了1,4-二取代5-碘-1,2,3-三唑的铃木、赫克和Sonogashira反应。开发了一种用于1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的位点选择性合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872119
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 1-azidooctane 在 copper(l) iodide 、 TTTA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以74%的产率得到5-iodo-1-octyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化羰基化的5-羧基1,2,3-三唑区域选择性方法

  摘要：

  摘要 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591896

文献信息

• Regioselective Approach to 5-Carboxy-1,2,3-triazoles Based on Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Gennadij Latyshev、Yury Kotovshchikov、Irina Beletskaya、Nikolay Lukashev

  DOI：10.1055/s-0036-1591896

  日期：2018.5

  3-triazoles based on palladium-catalyzed carbonylation has been developed. The protocol utilizes readily available 5-iodotriazoles as starting materials. The obtained products were used in the syntheses of fused heterocycles as well as derivatization of the steroidal hormone cortexolone­. A regioselective two-step approach to 5-carboxy-1,2,3-triazoles based on palladium-catalyzed carbonylation has been developed

  摘要 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。
• Synthesis of 5-Iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles Mediated by in Situ Generated Copper(I) Catalyst and Electrophilic Triiodide Ion
  作者：Wendy S. Brotherton、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo300841c

  日期：2012.8.3

  Mixing copper(II) perchlorate and sodium iodide solutions results in copper(I) species and the electrophilic triiodide ions, which collectively mediate the cycloaddition reaction of organic azide and terminal alkyne to afford 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. One molar equivalent of an amine additive is required for achieving a full conversion. Excessive addition of the amine compromises the

  将高氯酸铜（II）和碘化钠溶液混合会产生铜（I）物种和亲电子三碘离子，它们共同介导有机叠氮​​化物和末端炔烃的环加成反应，从而提供5-碘​​-1,4-二取代-1,2 ，3-三唑。为了实现完全转化，需要一摩尔当量的胺添加剂。胺的过量加入通过促进5-原1,2,3-三唑的形成而损害了对5-碘-1,2,3-三唑的选择性。基于初步的动力学和结构证据，建立了一种机理模型，其中通过亲电子三碘化物离子（可能还包括三乙基碘化铵离子）对三偶氮铜（I）中间体进行碘化反应，形成了5-碘-1,2,3-三唑。
• ‘Green’ synthesis of 1,4-disubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles under neat conditions, and an efficient approach of construction of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in one pot
  作者：Dong Wang、Si Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.128

  日期：2014.12

  An environmentally friendly and efficient method for synthesis of 1,4-disubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles through [Cu(phen)(PPh3)2]NO3-catalyzed cycloaddition of organic azides and iodoalkynes under solvent-free conditions was developed. Based on this, a one-pot method for the synthesis of fully substituted 1,2,3-triazoles via cycloaddition/Suzuki reactions was also demonstrated in this report.

  在溶剂-溶剂中通过[Cu（phen）（PPh 3）2 ] NO 3催化有机叠氮化物和碘代炔烃环加成合成1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑的环保，高效方法自由条件得以发展。在此基础上，本报告还证明了一锅法通过环加成/铃木反应合成完全取代的1,2,3-三唑。
• Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted-1,2,3-triazole via One-Pot Reaction Promoted by Copper(I) Salt
  作者：Yong-Ming Wu、Juan Deng、Ya Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-2005-861860

  日期：——

  A method for the regiospecific synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole catalyzed by copper(I) iodide was developed. This is the first example of a regiospecific synthesis of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazole, which can be further elaborated to a range of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole derivatives.

  研究人员开发了一种在碘化铜（I）催化下特异性合成 1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的方法。这是 5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑特异性合成的首个实例，该方法可进一步合成一系列 1,4,5-三取代-1,2,3-三唑衍生物。
• Dinuclear Cu(I) Halides with Terphenyl Phosphines: Synthesis, Photophysical Studies, and Catalytic Applications in CuAAC Reactions
  作者：Álvaro Beltrán、Inmaculada Gata、Celia Maya、João Avó、João Carlos Lima、César A. T. Laia、Riccardo Peloso、Mani Outis、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01397

  日期：2020.8.3

  isolated from the reaction of CuX with 1 equiv of the phosphine ligand. Most of them have been characterized by X-ray diffraction studies in the solid state, thus allowing comparative discussions of different structural parameters, namely, Cu···Cu and Cu···Aryl separations, conformations adopted by coordinated phosphines, and planarity of the Cu2X2 cores. Centrosymmetric complexes [CuI(PMe2ArXyl2)]2,

  几个双核三联苯磷化氢铜（I）的组合物，卤化物配合物[的CuX（PR 2的Ar'）] 2（X =氯，溴，I; R =烃基中，Ar'= 2,6- diarylterphenyl自由基），1 - 5，已经从CuX与1当量的膦配体的反应中分离出α-己内酰胺。它们中的大多数已经通过固态X射线衍射研究进行了表征，因此可以比较讨论不同的结构参数，即Cu··Cu和Cu···Aryl分离，配位膦所采用的构象以及Pb的平面度Cu 2 X 2芯。中心对称的配合物[的CuI（PME 2的Ar XYL2）] 2，1C和[碘化亚铜（PET 2的Ar Mes2）] 2，3C，尽管它们相似的结构，示出了粉末形式的非常明显的光致发光（PL）在室温下。DFT计算已经研究并支持了这些化合物在液体溶液，固-固Zeonex溶液和粉末样品在室温和77 K下的光物理行为。通过群论计算和投影算子技术对振动耦合模态的识别表明，这些模态的表